Mechanism

Peroxycarboxylic acids are generally unstable. An exception is meta-chloroperoxybenzoic acid, shown in the mechanism above. Often abbreviated MCPBA, it is a stable crystalline solid. Consequently, MCPBA is popular for laboratory use. However, MCPBA can be explosive under some conditions.

ペルオキシカルボン酸は、工業用途では、モノペルフタル酸、またはマグネシウムに結合したモノペルオキシフタル酸イオンによって置き換えられることがあり、モノペルオキシフタル酸マグネシウム（MMPP）を与える。 いずれの場合も、クロロホルム、エーテル、アセトン、ジオキサンなどの非水溶媒が使用される。 これは、任意の酸または塩基触媒が存在する水性媒体中で、エポキシド環が加水分解され、隣接する炭素上に二つのOH基を有する分子であるビシナルジオールを形成するためである。 （この反応がビシナルジオールにどのようにつながるかの詳細な説明については、以下を参照してください。 しかしながら、非水溶媒中では加水分解が防止され、生成物としてエポキシド環を単離することができる。 この反応からの反応収率は、通常約７ ５％である。 反応速度はアルケンの性質によって影響され、より求核性の二重結合がより速く反応する。酸素の移動は二重結合の同じ側にあるので、得られたオキサシクロプロパン環は出発アルケンと同じ立体化学を有する。

例\(\PageIndex{1}\)

溶液

酸素の移動は二重結合の同じ側にあるので、得られたオキサシクロプロパン環は出発アルケンと同じ立体化学を有する。 これを考える良い方法は、いくつかの成分が前方に来ているといくつかの背後にあるようにアルケンが回転しているということです。 次に、酸素を上に挿入する。 （上記の反応の生成物を参照のこと。）エポキシド環を開くことができる一つの方法は、酸触媒酸化加水分解によるものである。 酸化加水分解は、隣接する炭素上にOH基を有する分子であるビシナルジオールを与える。 この反応では、立体障害のために、環が既存の酸素原子の反対側から攻撃されるので、ジヒドロキシル化は抗である。 したがって、出発アルケンがtransである場合、得られる副ジオールは、一つのSおよび一つのR立体中心を有することになる。 しかし、出発アルケンがシスである場合、得られるビシナルジオールは、S、SおよびR、R鏡像異性体のラセミ混合物を有するであろう。