誘導効果、エレクトロメリック効果、共鳴効果、および超共役
時には、与えられた分子にいくつかの正しいルイス構造があります。 オゾン(O3)(O_3)(O3)はその一例です。 この化合物は3つの酸素原子の鎖であり、各原子に電子のオクテットを与えながら電荷を最小化するには、中心の酸素原子が一方の末端酸素と単結合を形成し、他方の末端酸素と二重結合を形成する必要がある。
ルイス構造を描くとき、二重結合の配置の選択は任意であり、どちらの選択も同様に正しい。 ルイス構造を描画する複数の正しい方法は、共鳴形式と呼ばれています。
共鳴形態に基づいて、単結合は一般的に二重結合よりも長いので、オゾンは二つの異なる長さの結合を有するかどうか疑問に思うかもしれません。 しかし、オゾン分子は完全に対称であり、同じ長さの結合を有する。 共鳴形態のいずれも、分子の真の構造を表していない。 むしろ、二重結合を形成する電子の負電荷は非局在化されるか、または3つの酸素原子に均等に分布する。 真の構造は、単結合のために予想されるものよりも短い結合を有する複合体であるが、予想される二重結合よりも長い。
オゾンの共鳴ハイブリッドは、分子の多重共鳴構造を同定することによって見出される。
したがって、O3{O}_{3}O3上に示されている2つの構造(IとII)は正準構造または共鳴構造とそれらのハイブリッド(すなわち、o3{O}_{3}O3)を構成します。
III構造)は、O3{O}_{3}O3の構造をより正確に表す。 共鳴は、上記に示すように、共鳴構造の間の双頭の矢印によって表される。
(1)
(2)
(1)
(2)
iv id=”つまり、実際の化合物(ハイブリッド)は、その正準形式よりも低いエネルギー状態にあります。 共鳴安定性は共鳴構造の数の増加とともに増加する。 実験エネルギーと計算エネルギーの差は、化合物が安定しているエネルギーの量です。
実験エネルギーと計算エネルギーの差は、化合物が安定しているエネル この違いは、共鳴エネルギーまたは非局在化エネルギーとして知られています。
すべての共鳴構造は等価ではありません。 以下の規則は、共鳴構造がハイブリッド構造に大きく寄与するかどうかを決定するのに役立ちます。
レゾナンスのルール
ルール1:最も重要なレゾナンスの寄与者は、フルオクテット(または該当する場合は、展開オクテット)の最大数を持
ルール2: 最も重要な共鳴寄与者は、形式的な電荷を持つ原子が最も少ない。規則3:形式電荷を避けることができない場合、最も重要な共鳴寄与者は、最も電気陰性原子に負の形式電荷を持ち、最も電気陰性原子に正の形式電荷をルール4:最も重要な共鳴寄与者は、共有結合の最大数を持っています。
ルール4:最も重要な共鳴寄与者は、共有結合の最大数を持っています。
ルール5: Pi結合が存在する場合、最も重要な共鳴寄与者は、周期表の同じ列の原子間にこのpi結合を有する(通常、ホウ素、炭素、窒素、酸素、またはフッ素に結合した炭素pi)。
ルール6:芳香族共鳴寄与者は、芳香族ではない共鳴寄与者よりも重要です。p>