複数の立体中心を持つ化合物

エナンチオマーは、互いに重畳できない鏡像である立体異性体であることを見てきました。 これまでのところ、単一の立体中心のみを含む化合物のみを扱ってきました。これらの化合物については、その立体中心での配置を変えることによって鏡像異性体を生成することができる。

複数の立体中心を持つ分子を考えるとどうなりますか？ そのような分子の鏡像は、そのすべての立体中心を反転させていることが判明した。 したがって、そのような分子の鏡像異性体は、すべての立体中心で正確に反対の配置を有する。 すべての（R）構成は（S）になり、その逆も同様です。

ただし、興味深いケースは、一部のステレオセンターのみが反転されている場合に発生します。 いくつかの立体中心では異なるが他の立体中心では異なる立体異性体は鏡像ではないので、それらは鏡像異性体ではない。 代わりに、それらはジアステレオマーである。 ジアステレオマーは、単に鏡像異性体ではない任意の立体異性体である。 技術的には、シス-トランス異性体はジアステレオマーである。 しかし、典型的には、この用語は、すべての立体中心ではないが、一部で異なる立体異性体のために予約されている。

次の例は、この章でこれまでに提示されている立体化学の専門用語についての長引く混乱を明確にするのに役立つはずです。 C2とC3に立体中心を持つ2-ブロモ-3-クロロブタンを考えてみましょう。 一般に、n個の立体中心を有する分子は2^n個の立体異性体を有するので、2-ブロモ-3-クロロブタンには合計4つの可能性がある。

2-ブロモ-3-クロロブタンの四つの立体異性体のそれぞれはキラルである。 鏡像異性体の2つのペアがあります。 任意の所与の分子は、その鏡像異性体を有し、他の二つの分子は、そのジアステレオマーである。

異性の概要

次のフローチャートは、異性の異なるタイプ間の関係を要約しています。