A metà degli anni 1980, Shaw insieme ad un amico del liceo Freddy B, produsse canzoni personalizzate (chiamate “special requests”) localmente su cassetta per le persone di Oakland e della Bay Area. Nel 1985, Too Short iniziò la sua carriera da solista e pubblicò il suo album di debutto, Don’t Stop Rappin’ per l’etichetta discografica di Oakland 75 Girls Records And Tapes che, insieme a quattro versioni da 12″, presentava ritmi di batteria semplici e grezzi da una drum machine di LinnDrum. Questo è stato anche uno dei primi dischi hip hop ad usare la parola “bitch” – una parola che divenne uno dei marchi di fabbrica del rapper e fu al centro di rap successivi come “Ain’t Nothin’ but a Word to Me”.

Nei primi anni 1990 le sue battute autoprodotte provenivano principalmente da un TR-808 e da metà-fine degli anni 2000, un TR-909 è stato utilizzato. Nel 1985, Too Short e Freddie B. formarono l’etichetta Dangerous Music per distribuire la sua musica a livello regionale, e con altri formarono il gruppo rap the Dangerous Crew. La musica pericolosa è diventata breve Record, e poi su Tutti i record Nite. Con la sua uscita del 1989, La vita è…Troppo breve, ha iniziato a usare riff funk consolidati riprodotti (piuttosto che campioni) con le sue battute.

Il lavoro successivo è stato principalmente collaborativo, incluso il lavoro con Tupac Shakur, The Notorious B. I. G., Scarface e Pimp C. Una delle sue collaborazioni notevoli durante questo periodo è stata sulla traccia “The World Is Filled…”nel classico Notorious B. I. G. album Life After Death; entra nella terza strofa dopo Diddy e Biggie. Essendo presenti nell’album lo ha presentato ad un pubblico più ampio, a causa del suo stile tipico che contrasta notevolmente con il tema mafioso dell’album. È anche apparso nel singolo di successo di TWDY “Player’s Holiday” dal loro album di debutto del 1999 Derty Werk e nella compilation Priority Records Nuthin but a Gangsta Party. Dopo queste apparizioni, ha iniziato a lavorare al suo undicesimo album, Can’t Stay Away. L’album ha visto la partecipazione di 8Ball& MJG, Jay-Z, Jermaine Dupri, Sean Combs, E-40, Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface e B-Legit.

Too Short si trasferì ad Atlanta nel 1994, ma non iniziò a lavorare con una varietà più diversificata di artisti del Sud fino al 2000, quando collaborò con Lil Jon. Con l’uscita del 1999 di Can’t Stay Away, Too Short uscì dal ritiro, continuando il suo stile di rap sessualmente esplicito e rilassato. Nuovi album pubblicati 2000-2003 were You Nasty (2000), Chase the Cat (2001), Qual è la mia parola preferita? (2002), e sposato con il gioco (2003). Questi album sono stati tutti abbastanza bene, dato che erano tutti nella top 71 della Billboard 200, ma non hanno fatto abbastanza bene come le precedenti uscite degli anni 1990 di Too Short poiché nessuno di loro ha raggiunto la top 10.

Nel 2004, il suo precedente singolo del 1990 “The Ghetto” è apparso sul popolare videogioco Grand Theft Auto: San Andreas, giocando sulla West Coast hip hop stazione radio Radio Los Santos. Dato che questo era un gioco incredibilmente popolare al momento, il featuring è stato acclamato come un successo per Too $hort, sia nella pubblicità che nella fama generata dalla canzone.

Per il suo prossimo album, Blow the Whistle (2006), Too Short ora ha approfittato della nuova musica rap hyphy che stava emergendo dalla sua base originaria di Oakland. Questo ha visto un po ‘ di una rinascita per troppo breve in quanto ha raggiunto la posizione #14 nella Billboard 200, molto meglio di ciascuna delle sue precedenti tre uscite. Tuttavia, le sue versioni successive, come Get Off the Stage del 2007, non hanno avuto lo stesso successo. Il 7 ottobre 2008 Too Short è stato premiato da VH1 al quinto annuale “Hip-Hop Honors” insieme a Cypress Hill, De La Soul, Slick Rick e Naughty By Nature.

Nel 2009, Too Short ha registrato per Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface e B-Legit. Nel 2011, il rapper è stato descritto sulla canzone di Wiz Khalifa “On My Level”. Ha anche collaborato nell’album di Snoop Dogg del 2011, Doggumentary nella canzone ” Take U Home “e nella canzone 50 Cent”First Date”. Nel 2012 Too Short insieme a E-40 ha pubblicato due album di collaborazione nello stesso giorno intitolato History: Mob Music e History: Function Music. Entrambi tracciati nella top 100 della Billboard 200 albums chart. Too Short ha detto che il miglior verso che abbia mai registrato è un verso per una canzone sulla disintossicazione di Dr. Dre chiamata ” Man’s Best Friend (Pussy)”.

Nel 2013, è stato annunciato che avrebbe collaborato con Lady Gaga su una canzone “Jewels n’ Drugs” per il suo prossimo album Artpop. Nella canzone sono presenti anche T. I. e Twista.

Nel 2013, Too Short è stato incluso nella canzone The Compliments by the Lonely Island nell’album wack.

Nel 2015, Too Short è stato presentato nell’attore Tavion Tate Guice, noto anche come canzone di Tavion Millioune “Oakland Brookfield Dance”.

Nel 2016, Too Short è stato inserito nella canzone “Cochino” del rapper coreano Dumbfoundead. La canzone è la settima traccia del quinto album in studio di Dumbfoundead We Might Die.

Sei anni dopo la sua ultima uscita, Too Short ha pubblicato il suo 20 ° album The Pimp Tape il 9 novembre 2018. Il 20 dicembre 2019 ha pubblicato il suo 21 ° album The Vault . Il 18 dicembre 2020 Too Short e E-40 hanno pubblicato il loro album di collaborazione Ain’t Gone Do It e Termini & Condizioni.