Come disegnare sedie

La maggior parte delle strutture mostrate in questa pagina sono state disegnate con il programma gratuito ISIS/Draw. Ho pubblicato una guida per aiutarti a iniziare con ISIS / Draw. ISIS / Draw fornisce un semplice modello esagonale cicloesano (6 anelli) sulla barra degli strumenti in alto. Esso fornisce modelli per varie strutture sedia 6 anelli dal menu Modelli; scegliere Anelli. Esistono modelli per sedie semplici, senza sostituenti (ad esempio, Fig 1B) e per sedie che mostrano tutti i sostituenti (ad esempio, Figura 2B). In entrambi i casi, è possibile aggiungere, eliminare o modificare le cose come si desidera. Vari tipi di legami stereo (cunei e barre) sono disponibili facendo clic sul pulsante dello strumento sul lato sinistro che si trova appena sotto il normale pulsante di legame singolo C-C. Può avere un cuneo mostrato su di esso, ma questo varia a seconda di come è stato utilizzato. Per scegliere un tipo di legame stereo, fare clic sul pulsante e tenere premuto il clic del mouse; un nuovo menu apparirà a destra del pulsante.

Il programma di disegno gratuito Symyx Draw, il successore di ISIS / Draw, fornisce modelli e strumenti simili. Una struttura di base della sedia viene fornita sulla barra del modello predefinito mostrata. Altre opzioni sono disponibili scegliendo il modello Anelli. Vedere la mia pagina Symyx Draw per una guida generale per iniziare con questo programma.

Il programma di disegno gratuito ChemSketch fornisce modelli e strumenti simili. Per trovare i modelli speciali per le sedie, vai al menu Modelli, scegli Finestra modello, quindi scegli “Anelli” dal menu a discesa vicino in alto a sinistra. Vedere la mia pagina ChemSketch per una guida generale per iniziare con questo programma.

Se vuoi disegnare le strutture della sedia a mano (e se stai andando avanti in chimica organica, dovresti) Be Fai attenzione. Le zig e gli zag precisi e gli angoli dei sostituenti sono tutti importanti. Il tuo libro di testo può offrire alcuni suggerimenti su come disegnare sedie. Un breve articolo nel Journal of Chemical Education offre un bel trucco, mostrando come la sedia può essere pensata come composta da una M e una W. L’articolo è V Dragojlovic, Un metodo per disegnare l’anello cicloesano e i suoi sostituenti. J Chem Educ 78: 923, 7/01. (Ringrazio M Farooq Wahab, Chimica, Univ Karachi, per aver suggerito che questo articolo essere notato qui.)

Oltre a disegnare la sedia di base, i punti chiave nell’aggiunta di sostituenti sono:

• I gruppi assiali si alternano su e giù e sono mostrati “verticali”.
• I gruppi equatoriali sono approssimativamente orizzontali, ma in realtà un po ‘distorti da quello, in modo che l’angolo dal gruppo assiale sia un po’ più di un angolo retto — riflettendo il comune angolo di legame di 109 gradi.
• Come ammonito prima, di solito è più facile disegnare e vedere cosa sta succedendo ai quattro angoli della sedia che nelle due posizioni centrali. Cerca di usare gli angoli il più possibile.

Poiché i legami assiali sono paralleli tra loro, i sostituenti più grandi dell’idrogeno generalmente soffrono di un maggiore affollamento sterico quando sono orientati assiale piuttosto che equatoriale. Di conseguenza, i cicloesani sostituiti adotteranno preferenzialmente conformazioni in cui i sostituenti più grandi assumono l’orientamento equatoriale.

Quando il gruppo metilico nella struttura sopra occupa una posizione assiale subisce l’affollamento sterico dai due idrogeni assiali situati sullo stesso lato dell’anello.

La conformazione in cui il gruppo metilico è equatoriale è più stabile, e quindi l’equilibrio si trova in questa direzione