Crabtree ha frequentato la Northwestern University di Evanston, Illinois, ma ha abbandonato dopo aver deciso che non gli piaceva l’atmosfera sociale della Northwestern. Dopo che la madre e il patrigno si trasferirono in Florida, i suoi genitori lo convinsero ad iscriversi all’Università della Florida a Gainesville, Florida, dove giocò per le squadre di football dei Florida Gators di Tom Sebring e Charlie Bachman dal 1927 al 1929. Aveva la capacità ambidestra di punt o dropkick la palla fuori entrambi i piedi durante la corsa, o lanciare un passaggio in avanti con entrambi i bracci.

Come collegian, Crabtree è stato un collaboratore chiave backfield per tre squadre Gators nel 1927, 1928 e 1929 che ha finito 7-3, 8-1 e 8-2, rispettivamente. Tutte e tre le squadre sono classificate tra le migliori squadre prodotte dall’Università della Florida in quel periodo, tra cui il great Gator eleven del 1928 i cui risultati sono rimasti insuperati dalle future squadre di calcio Gators attraverso gli 1960 e, probabilmente, attraverso i primi 1990. Nel 1928, Crabtree ebbe la fortuna di avere due dei migliori obiettivi offensivi del paese come suoi principali bersagli di passaggio, Dutch Stanley e All-American Dale Van Sickel, e fu supportato dagli altri tre talentuosi e veloci backs del backfield offensivo “Phantom Four” degli All—American: Carl Brumbaugh, Rainey Cawthon e Royce Goodbread. Entro la seconda settimana, in meno di tre quarti di gioco, Crabtree aveva diretto 8 touchdown. In un’epoca prima dei sondaggi nazionali, i Gators del 1928 attirarono la copertura dei giornali nazionali in quanto superarono i loro avversari 336-44, guidando la nazione nel punteggio durante la stagione 1928; finirono 8-1, perdendo la loro ultima partita contro i Tennessee Volunteers di coach Robert Neyland a Knoxville per un solo punto, 13-12. In quel gioco, Buddy Hackman intercettò un laterale da Crabtree a Brumbaugh, che era in chiaro se fosse stato eseguito correttamente.

Come junior nel 1928, Crabtree è stato prima squadra All-Southern selezione dalla Associated Press, e ha ricevuto il terzo team All-American onori dalla Associated Press, the Newspaper Enterprise Association e United Press. L’ultima partita di calcio di Crabtree ha visto una grande vittoria intersezionale sugli Oregon Webfoots a Miami. Ha restituito un punt 80 cantieri per un punteggio. Crabtree è stato anche una stella in avanti per la squadra di basket Florida Gators nel 1928 e 1929, e in seguito è stato introdotto nella University of Florida Athletic Hall of Fame come “Gator Great” nel 1976. Come parte di una serie di articoli scritti per il Gainesville Sun nel 2006, the Sun sportswriters lo ha scelto come numero 23 tra i 100 più grandi All-time Gators dai primi 100 anni di Florida football.