John Rackham, noto anche come “Calico Jack”, era un pirata inglese famoso per due motivi: il suo disegno della famosa bandiera Jolly Roger (un teschio con due spade incrociate), e per avere due pirati femminili, Mary Read e Anne Bonny, nel suo equipaggio. Calico Jack era un noto pirata che terrorizzava le acque intorno alle Bahamas e Cuba. Mentre all’inizio Rackham era solo un quartiermastro per lo sloop di Charles Vane, il Ranger, raggiunse il capitano marcando Vane un codardo dopo essersi ritirato da un man-o-war e indisse un voto che rimosse il capitano di Vane.

Come capitano, Rackham saccheggiò molte piccole navi vicino alla riva intorno ai Caraibi. Nel dicembre del 1719, fece una cattura molto più grande, la Kingston, una grande nave con un carico molto abbondante. Mentre questa rapina fu un enorme successo per Rackham e il suo equipaggio, fu di breve durata, poiché i mercanti avevano visto la rapina e inviato cacciatori di taglie per catturare Rackham. Mentre erano a riva sull’Isla de los Pinos, i cacciatori di taglie raggiunsero Rackham; non riuscirono a trovarlo, ma portarono con sé il suo premio.

Rackham in seguito navigò a Nassau, dove ricevette la grazia dal governatore Rogers sostenendo che Vane lo aveva costretto alla pirateria. Rogers accettò e permise a John di ricevere il perdono e rimanere a Nassau.

Durante il breve periodo in cui Rackham mantenne il suo perdono, iniziò una relazione con Anne Bonny, la moglie di James Bonny, un marinaio che lavorava per il governatore Rogers. Dopo aver scoperto la relazione, James Bonny tentò di far condannare Anne per adulterio. Tuttavia, fuggì con Rackham, rubando uno sloop e annullando il suo perdono.

Per due mesi hanno navigato i Caraibi, catturando le navi fino a quando non sono salpati a Cuba per Anne per consegnare il bambino di Rackham. Mentre era a Cuba, Anne avrebbe incontrato Mary Read, la seconda donna ad unirsi alla flotta di Rackham.

Poco dopo, il governatore Rogers dichiarò John Rackham e il suo equipaggio pirati, dopo di che il cacciatore di pirati Jonathan Barnet iniziò la sua ricerca per loro.

Nell’ottobre del 1720, a Bry Harbour Bay in Giamaica, lo sloop di Barnet attaccò Rackham e lo catturò. Fu poi inviato a Spanish Town, Giamaica, dove fu processato, condannato e condannato all’impiccagione.

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