több Sztereocentrummal rendelkező vegyületek

láttuk,hogy az enantiomerek sztereoizomerek, amelyek nem egymásra helyezhető tükörképek. Eddig csak olyan vegyületekkel foglalkoztunk, amelyek csak egyetlen sztereogén Központot tartalmaznak.Ezekre a vegyületekre az enantiomert úgy állíthatjuk elő, hogy megváltoztatjuk a konfigurációt a sztereocenterben; vagyis az enantiomerek csak a sztereocenterben lévő térbeli elrendezésükben különböznek egymástól.

mi történik, ha több sztereocentrummal rendelkező molekulákat tekintünk? Kiderül, hogy egy ilyen molekula tükörképe minden sztereocentrumát megfordítja. Ezért egy ilyen molekula enantiomerje pontosan ellentétes konfigurációval rendelkezik minden sztereocentrumban. Minden (R) konfiguráció (k) lesz, és fordítva.

az érdekes eset azonban akkor fordul elő, amikor csak néhány sztereocentrum van megfordítva. A sztereoizomerek, amelyek bizonyos sztereocentrumokban különböznek, de másokban nem, nem tükörképek, tehát nem enantiomerek. Ehelyett diasztereomerek. A diasztereomer egyszerűen minden olyan sztereoizomer, amely nem enantiomer. Technikailag a cisz-transz izomerek diasztereomerek. Azonban általában a kifejezés olyan sztereoizomerek számára van fenntartva, amelyek bizonyos, de nem minden sztereocentrumban különböznek egymástól.

a következő példa segít tisztázni az ebben a fejezetben eddig bemutatott sztereokémiai zsargonnal kapcsolatos elhúzódó zavart. Fontolja meg a 2-bróm-3-klórbutánt, amelynek sztereokenterei C2-nél és C3-nál vannak. Általában egy n sztereocentrikus molekulának 2^n sztereoizomerje van, tehát összesen négy lehetőség van a 2-bróm-3-klórbutánra:

a 2-bróm-3-klórbután négy sztereoizomerje mindegyike királis. Két pár enantiomer van. Bármely adott molekulának van enantiomerje; a két másik molekula a diasztereomerjei.

izomerizmus összefoglalása

a következő folyamatábra foglalja össze az izomerizmus különböző típusai közötti kapcsolatokat: