Induktív hatás, Elektromérikus hatás, rezonancia hatások és Hiperkonjugáció
néha egy adott molekulához több helyes Lewis-struktúra is létezik. Az ózon(O3) (O_3) (O3) egy példa. A vegyület három oxigénatomból álló lánc, és minimalizálja a töltéseket, miközben minden atomnak oktett elektront ad, megköveteli, hogy a központi oxigénatom egyetlen kötést képezzen egy terminális oxigénnel, és kettős kötést a másik terminális oxigénnel.
A Lewis-struktúra rajzolásakor a kettős kötés elhelyezésének megválasztása önkényes, mindkét választás ugyanolyan helyes. A Lewis-szerkezet rajzolásának több helyes módját rezonancia formáknak nevezzük.
a rezonanciaformák alapján egy kezdő kémia hallgató azon tűnődhet, vajon az ózonnak két különböző hosszúságú kötése van-e, mivel az egyes kötések általában hosszabbak, mint a kettős kötések. Az ózonmolekula azonban tökéletesen szimmetrikus, azonos hosszúságú kötésekkel. A rezonancia formák egyike sem képviseli a molekula valódi szerkezetét. Inkább az elektronok negatív töltése, amely kettős kötést képezne, delokalizálódik, vagy egyenletesen oszlik el a három oxigénatomon. A valódi szerkezet összetett, a kötvények rövidebbek, mint az egyszeri kötvények esetében várható, de hosszabbak, mint a várt kettős kötvények.
az ózon rezonancia hibridjét a molekula többszörös rezonancia struktúráinak azonosításával találjuk meg.
így az O3{ O } _ {3 }O3 esetében a fenti két struktúra (i és II) alkotja a kanonikus vagy rezonancia struktúrákat és azok hibridjét (azaz a III struktúra) az O3{ O }_{ 3 }O3 szerkezetét pontosabban képviseli. A rezonanciát kétfejű nyíl képviseli a rezonancia struktúrák között, amint azt a fentiekben bemutattuk.
(1)
(2)
a rezonancia hibrid stabilabb, mint kanonikus formái, azaz a tényleges vegyület (hibrid) alacsonyabb energiaállapotban van, mint kanonikus formái. A rezonancia stabilitás növekszik a rezonancia struktúrák számának növekedésével.
a kísérleti és számított energiák különbsége az az energiamennyiség, amellyel a vegyület stabil. Ezt a különbséget rezonancia energiának vagy delokalizációs energiának nevezik.
minden rezonancia struktúra nem egyenértékű. A következő szabályok segítenek meghatározni, hogy a rezonancia szerkezet jelentősen hozzájárul-e a hibrid szerkezethez.
a rezonancia szabályai
1.szabály: a legjelentősebb rezonancia-közreműködőnek a legnagyobb számú teljes oktettje van (vagy adott esetben kiterjesztett oktett).
2. szabály: A legjelentősebb rezonancia-hozzájárulónak a legkevesebb atomja van formális töltéssel.
3. Szabály: Ha a formális nem kerülhető el, a legfontosabb rezonancia támogatója van a negatív hivatalos díjakat a legtöbb electronegative atomok, a pozitív hivatalos díj a legkevesebb, electronegative atomok.
4. szabály: a legjelentősebb rezonancia-hozzájárulónak van a legtöbb kovalens kötése.
5. szabály: Ha pi kötés van jelen, akkor a legjelentősebb rezonancia-közreműködő rendelkezik ezzel a PI-kötéssel a Periódusos táblázat ugyanazon sorának atomjai között (általában a bórhoz, szénhez, nitrogénhez, oxigénhez vagy fluor-hoz kötött szén-pi).
6. szabály: az aromás rezonancia-hozzájárulók szignifikánsabbak, mint az aromás rezonancia-hozzájárulók.