Crabtree először az Illinois-i Evanston Northwestern Egyetemen járt, de kiesett, miután úgy döntött, hogy nem szereti a Northwestern társadalmi légkörét. Miután anyja és mostohaapja Floridába költözött, szülei meggyőzték, hogy beiratkozik a floridai egyetemre, a floridai Gainesville-be, ahol Tom Sebring edzőként és Charlie Bachman floridai Gators labdarúgócsapatának edzőjeként játszott 1927-től 1929-ig. Ő volt a kétkezes képes punt vagy dropkick a labdát le mindkét lábát, miközben a távon, vagy dobjon egy előre át mindkét karját.

kollegianusként a Crabtree három Gators-osztag kulcsfontosságú támogatója volt 1927-ben, 1928-ban és 1929-ben, amely 7-3, 8-1, illetve 8-2-re végzett. Mind a három osztag a Floridai Egyetem által készített legjobb csapatok közé tartozott, beleértve az 1928-as nagy Gator tizenegyet, amelynek eredményeit az 1960-as években, vitathatatlanul az 1990-es évek elején a jövőbeli Gators labdarúgó-csapatok felülmúlták. 1928-ban Crabtree-nek szerencséje volt, hogy az ország két legjobb offenzíva-célpontja, a holland Stanley és az amerikai Dale Van Sickel volt, és a Gators “Phantom Four” offenzívájának másik három tehetséges és gyors hátvédje, Carl Brumbaugh, Rainey Cawthon és Royce Goodbread támogatta. A második héten, kevesebb, mint háromnegyede játék, Crabtree irányított 8 touchdown. Egy olyan korban, mielőtt a nemzeti közvélemény, az 1928-as Aligátorok vonzotta a nemzeti újság lefedettség, mivel azok több az ellenfelek 336-44, ami a nemzet, a pontozás során az 1928-as szezon; végeztek 8-1, elveszti a végső játék edző Robert Neyland ez a Tennessee-i Önkéntesek Knoxville-ben, egyetlen pont, 13-12. Ebben a játékban, Buddy Hackman elfogott egy oldalt Crabtree-től Brumbaugh – ig, aki egyértelmű volt, ha helyesen hajtották végre.

1928-ban juniorként Crabtree az Associated Press All-Southern válogatásában szerepelt, és az Associated Press, a newspaper Enterprise Association és a United Press harmadik válogatottja lett. Crabtree utolsó labdarúgó-mérkőzése jelentős kereszteződéses győzelmet aratott az Oregon Webfoots felett Miamiban. Vissza egy punt 80 Yard egy pontszámot. Crabtree 1928-ban és 1929-ben a floridai Gators kosárlabdacsapat sztárja volt, majd 1976-ban bekerült a University of Florida Athletic Hall of Fame-be, mint “Gator Great”. A 2006-ban a Gainesville Sun számára írt cikksorozat részeként a Sun sportswriters a floridai futball első 100 évének 100 minden idők legnagyobb Gatora közé választotta.