Au milieu des années 1980, Shaw avec un ami de lycée Freddy B, produit localement des chansons personnalisées (appelées « demandes spéciales ») sur cassette pour les habitants d’Oakland et de la région de la Baie. En 1985, Too Short a commencé sa carrière solo et a sorti son premier album, Don’t Stop Rappin’ sur le label d’Oakland 75 Girls Records And Tapes qui, avec quatre versions de 12 « , présentait des rythmes de batterie bruts et simples d’une boîte à rythmes LinnDrum. Ce fut également l’un des premiers disques de hip-hop à utiliser le mot « bitch » – un mot qui est devenu l’une des marques de commerce du rappeur et a fait l’objet de raps ultérieurs tels que « Ain’t Nothin’but a Word to Me ».

Au début des années 1990, ses beats auto-produits provenaient principalement d’une TR-808 et du milieu à la fin des années 2000, une TR-909 était utilisée. En 1985, Too Short et Freddie B. forment le label Dangerous Music pour distribuer sa musique au niveau régional, et forment avec d’autres le groupe de rap the Dangerous Crew. La Musique Dangereuse est devenue De Courts Disques, puis Tous les Disques Nite. Avec sa sortie en 1989, La Vie est…Trop court, il a commencé à utiliser des riffs funk établis rejoués (plutôt que des samples) avec ses beats.

Les travaux ultérieurs ont été principalement collaboratifs, notamment avec Tupac Shakur, The Notorious B.I.G., Scarface et Pimp C. L’une de ses collaborations notables pendant cette période était sur le morceau « The World Is Filled… »sur l’album classique Notorious B.I.G. Life After Death; il arrive sur le troisième couplet après Diddy et Biggie. Être présent sur l’album l’a également présenté à un public plus large, en raison de son style typique contrastant grandement avec le thème mafieux de l’album. Il est également apparu sur le single à succès de TWDY « Player’s Holiday » de leur premier album de 1999 Derty Werk ainsi que sur la compilation Priority Records Nuthin but a Gangsta Party. Après ces apparitions, il commence à travailler sur son onzième album, Can’t Stay Away. L’album comprend des apparitions de 8Ball &MJG, Jay-Z, Jermaine Dupri, Sean Combs, E-40, Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface et B-Legit.

Too Short a déménagé à Atlanta en 1994, mais il n’a commencé à travailler avec une variété plus diversifiée d’artistes du Sud qu’en 2000, lorsqu’il a collaboré avec Lil Jon. Avec la sortie de Can’t Stay Away en 1999, Too Short sort de sa retraite, poursuivant son style de rap sexuellement explicite et détendu. Nouveaux albums sortis 2000-2003 were You Nasty (2000), Chase the Cat (2001), Quel est Mon Mot Préféré ? (2002), et Marié au jeu (2003). Ces albums se sont tous assez bien classés, car ils étaient tous dans le top 71 du Billboard 200, mais ils n’ont pas fait aussi bien que les versions antérieures de Too Short dans les années 1990 car aucun d’entre eux n’a atteint le top 10.

En 2004, son premier single de 1990 « The Ghetto » est apparu sur le jeu vidéo populaire Grand Theft Auto: San Andreas, jouant sur la station de radio hip hop de la côte Ouest Radio Los Santos. Étant donné que c’était un jeu incroyablement populaire à l’époque, le featuring a été acclamé comme un succès pour Toohhort, à la fois dans la publicité et dans la renommée générée par la chanson.

Pour son prochain album, Blow the Whistle (2006), Too Short now a profité de la nouvelle musique rap hyphy qui émergeait de sa base d’origine à Oakland. Cela a vu une certaine résurgence pour Trop court car il a culminé à la 14e place du Billboard 200, bien mieux que chacune de ses trois versions précédentes. Cependant, ses sorties ultérieures, telles que Get Off the Stage de 2007, n’ont pas eu autant de succès. Le 7 octobre 2008, Too Short a été honoré par VH1 lors du cinquième « Hip-Hop Honors » annuel avec Cypress Hill, De La Soul, Slick Rick et Naughty By Nature.

En 2009, Too Short est enregistré pour Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface et B-Legit. En 2011, le rappeur a été présenté sur la chanson de Wiz Khalifa « On My Level ». Il a également collaboré à l’album de Snoop Dogg en 2011, Doggumentary dans la chanson « Take U Home » et sur la chanson 50 Cent « First Date ». En 2012, Too Short avec E-40 a sorti deux albums de collaboration le même jour intitulés History: Mob Music et History: Function Music. Les deux se sont classés dans le top 100 du Billboard 200 albums chart. Too Short a dit que le meilleur couplet qu’il ait jamais enregistré est un couplet pour une chanson sur la désintoxication de Dr. Dre appelée « Meilleur ami de l’homme (Chatte) ».

En 2013, il a été annoncé qu’il collaborerait avec Lady Gaga sur une chanson « Jewels n ‘ Drugs » pour son prochain album Artpop. T.I. et Twista figurent également sur la chanson.

En 2013, Too Short figure sur la chanson The Compliments by the Lonely Island sur l’album wack.

En 2015, Too Short a été présenté sur l’acteur Tavion Tate Guice également connu sous le nom de chanson de Tavion Millioune « Oakland Brookfield Dance ».

En 2016, Too Short figure sur la chanson Cochino du rappeur américain d’origine coréenne Dumbfoundead. La chanson est la septième piste du cinquième album studio de Dumbfoundead, We Might Die.

Six ans après sa dernière sortie, Too Short sort son 20e album The Pimp Tape le 9 novembre 2018. Le 20 décembre 2019, il sort son 21e album The Vault. Le 18 décembre 2020, Too Short et E-40 ont sorti leur album de collaboration Ain’t Gone Do It et les Conditions &.