L’un des styles les plus durables de la robe américaine moderne est le style preppy. Le terme preppy dérive des coûteuses écoles préparatoires ou préparatoires pré-universitaires que fréquentent parfois les enfants protestants Anglo-saxons blancs de la classe moyenne supérieure de la côte Est des États-Unis. Le romancier Erich Segal, auteur du best-seller Love Story (1970), est crédité d’avoir introduit le mot preppy dans l’usage courant. Segal a défini un preppy comme quelqu’un qui « s’habille parfaitement sans essayer de appears semble tout bien faire sans essayer de le faire. »Les vêtements standard pour un preppy masculin authentique des années 1960 comprenaient des blazers bleus, des chemises boutonnées, des cravates rayées, des pantalons kaki, des polos Izod en coton à col retourné, des mocassins à glands, des pulls à col rond portés par-dessus des cols roulés soignés, et le pull décontracté en bandoulière sur les épaules avec les extrémités des manches menottées les unes sur les autres. Beaucoup de ces styles ont leurs origines dans les années 1950.

Au fil du temps, des enfants issus de milieux moins privilégiés ont commencé à imiter le look preppy. La mode Preppy a explosé dans les années 1980 après la publication du Manuel Preppy officiel de Lisa Birnbach (1980), qui a été écrit pour se moquer de la vie riche des étudiants privilégiés de la côte Est, mais a fini par glamouriser la culture. Le livre comprenait des conseils sur la façon de vivre le style de vie preppy, des notes sur l’étiquette aux phrases d’argot en passant par le type d’animaux à acheter.

Avec de nombreux autres excès de la mode des années 1980, la tendance preppy s’est estompée, bien que de nombreux éléments, tels que les pantalons kaki et les chemises boutonnées, ne se soient jamais démodés. Le look preppy a connu une sorte de renouveau dans les années 1990 lorsque des créateurs comme Ralph Lauren (1939–), Tommy Hilfiger (1951–), Marc Jacobs (1964–) et Luella Bartley ont commencé à incorporer des aspects du style preppy dans leurs vêtements.