Crabtree a d’abord fréquenté l’Université Northwestern à Evanston, dans l’Illinois, mais a abandonné après avoir décidé qu’il n’aimait pas l’atmosphère sociale de Northwestern. Après que sa mère et son beau-père ont déménagé en Floride, ses parents l’ont convaincu de s’inscrire à l’Université de Floride à Gainesville, en Floride, où il a joué pour les équipes de football des Florida Gators de l’entraîneur Tom Sebring et de l’entraîneur Charlie Bachman de 1927 à 1929. Il avait la capacité ambidextre de frapper ou de déposer le ballon sur l’un ou l’autre pied pendant la course, ou de lancer une passe vers l’avant avec l’un ou l’autre bras.

En tant que collégien, Crabtree a été un contributeur clé du champ arrière pour trois escouades des Gators en 1927, 1928 et 1929 qui ont terminé 7-3, 8-1 et 8-2, respectivement. Les trois équipes se sont classées parmi les meilleures équipes produites par l’Université de Floride à cette époque, y compris le great Gator eleven de 1928 dont les réalisations sont restées inégalées par les futures équipes de football des Gators dans les années 1960, et sans doute jusqu’au début des années 1990. En 1928, Crabtree a la chance d’avoir deux des meilleurs ailiers offensifs du pays comme cibles de passe principales, le néerlandais Stanley et l’Américain Dale Van Sickel, et il est soutenu par les trois autres arrières talentueux et rapides du champ arrière offensif des  » Phantom Four  » des Gators – Carl Brumbaugh, Rainey Cawthon et Royce Goodbread. À la deuxième semaine, en moins des trois quarts de jeu, Crabtree avait dirigé 8 passes de touché. À une époque avant le scrutin national, les Gators de 1928 ont attiré la couverture des journaux nationaux en dominant leurs adversaires 336-44, menant la nation au score pendant la saison 1928; ils ont terminé 8-1, perdant leur dernier match contre les Volunteers du Tennessee de l’entraîneur Robert Neyland à Knoxville par un seul point, 13-12. Dans ce jeu, Buddy Hackman a intercepté un latéral de Crabtree à Brumbaugh, qui était au clair s’il avait été exécuté correctement.

En tant que junior en 1928, Crabtree est sélectionné dans la première équipe All-Southern par l’Associated Press, et reçoit les honneurs de la troisième équipe All-American de l’Associated Press, de la Newspaper Enterprise Association et de United Press. Le dernier match de football de Crabtree a vu une victoire intersectionnelle majeure sur les Webfoots de l’Oregon à Miami. Il a retourné un punt de 80 verges pour un score. Crabtree a également été un attaquant vedette de l’équipe de basket-ball des Gators de la Floride en 1928 et 1929, et a ensuite été intronisé au Temple de la renommée de l’athlétisme de l’Université de Floride en tant que « Gator Great » en 1976. Dans le cadre d’une série d’articles écrits pour Le Gainesville Sun en 2006, les journalistes sportifs du Sun l’ont choisi comme numéro 23 parmi les 100 plus grands Gators de tous les temps des 100 premières années de football en Floride.