Comment dessiner des chaises

La plupart des structures présentées sur cette page ont été dessinées avec le programme gratuit ISIS/Draw. J’ai posté un guide pour vous aider à démarrer avec ISIS / Draw. ISIS/Draw fournit un modèle hexagon cyclohexane simple (6 anneaux) sur la barre d’outils en haut. Il fournit des modèles pour diverses structures de chaises à 6 anneaux dans le menu Modèles; choisissez des anneaux. Il existe des modèles pour les chaises simples, sans substituants (par ex., la figure 1B), et pour les chaises montrant tous les substituants (par ex., Fig 2B). Dans les deux cas, vous pouvez ajouter, supprimer ou modifier des éléments à votre guise. Différents types de liaisons stéréo (coins et barres) sont disponibles en cliquant sur le bouton d’outil de gauche qui se trouve juste en dessous du bouton de liaison simple C-C ordinaire. Il peut avoir un coin montré dessus, mais cela variera en fonction de la façon dont il a été utilisé. Pour choisir un type de liaison stéréo, cliquez sur le bouton et maintenez le clic de souris enfoncé; un nouveau menu apparaîtra à droite du bouton.

Le programme de dessin gratuit Symyx Draw, le successeur d’ISIS/Draw, fournit des modèles et des outils similaires. Une structure de chaise de base est fournie sur la barre de modèle par défaut affichée. Plus d’options sont disponibles en choisissant le modèle d’anneaux. Voir ma page Symyx Draw pour un guide général pour commencer avec ce programme.

Le programme de dessin gratuit ChemSketch fournit des modèles et des outils similaires. Pour trouver les modèles spéciaux pour les chaises, allez dans le menu Modèles, choisissez Fenêtre Modèle, puis choisissez « Anneaux” dans le menu déroulant en haut à gauche. Voir ma page ChemSketch pour un guide général pour commencer avec ce programme.

Si vous voulez dessiner des structures de chaises à la main (et si vous continuez en chimie organique, vous devriez) Be Soyez prudent. Les zigs et les zags précis et les angles des substituants sont tous importants. Votre manuel peut vous donner quelques conseils sur la façon de dessiner des chaises. Un court article dans le Journal of Chemical Education offre une belle astuce, montrant comment la chaise peut être considérée comme composée d’un M et d’un W. L’article est V Dragojlovic, Une méthode pour dessiner le cycle cyclohexane et ses substituants. J Chem Educ 78:923, 7/01. (Je remercie M Farooq Wahab, Chimie, Univ Karachi, d’avoir suggéré que cet article soit noté ici.)

En dehors du dessin de la chaise de base, les points clés de l’ajout de substituants sont:

• Les groupes axiaux alternent de haut en bas et sont affichés « verticaux”.
• Les groupes équatoriaux sont approximativement horizontaux, mais en fait quelque peu déformés, de sorte que l’angle du groupe axial est un peu plus qu’un angle droit — reflétant l’angle de liaison commun de 109 degrés.
• Comme indiqué précédemment, il est généralement plus facile de dessiner et de voir ce qui se passe aux quatre coins de la chaise qu’aux deux positions médianes. Essayez d’utiliser les coins autant que possible.

Comme les liaisons axiales sont parallèles les unes aux autres, les substituants plus grands que l’hydrogène souffrent généralement d’un encombrement stérique plus important lorsqu’ils sont orientés axialement plutôt qu’équatorial. Par conséquent, les cyclohexanes substitués adopteront préférentiellement des conformations dans lesquelles les substituants les plus grands prennent une orientation équatoriale.

Lorsque le groupe méthyle de la structure ci-dessus occupe une position axiale, il subit un encombrement stérique par les deux hydrogènes axiaux situés du même côté du cycle.

La conformation dans laquelle le groupe méthyle est équatorial est plus stable, et donc l’équilibre se situe dans cette direction