Oakleyn perusti James Jannard vuonna 1975 tallissaan 300 dollarin alkuinvestoinnilla. Nimi ” Oakley ”tuli Jimin englanninsetteristä”Oakley Anne”. Jannard aloitti myymällä ”Oakley Gripiksi” kutsumansa auton takapenkiltä motocross-tapahtumissa. Hänen moottoripyörän kahvat olivat toisin kuin muut kahvat saatavilla tuolloin. Materiaalina käytetään yhä Oakleyn lasien korvapuusteja sekä monia nenäkappaleita ja nyt kellojen nauhoja. Oakley jatkoi tuottaa rekisterikilvet, käsineet, kahvat, kyynärpääsuojat, leuka suojukset, ja suojalasit BMX ja motocross yhteisöt.

vuonna 1980 Jannard julkaisi O-Frame-nimisen suojalasiparin. Kanssa ”Oakley” logo läsnä hihna, brändi kerännyt yhä tunnettuutta ja näkyvyyttä koko urheilualalla. Vuonna 1983 Oakley alkoi myydä laskettelulaseja.

ensimmäiset Oakleyn aurinkolasit; tehtaan Pilottisilmät, olivat urheilullisia, muistuttivat suojalaseja ja ne julkaistiin vuonna 1984. Näitä seurasi vuonna 1985 Oakley Frogskin, Japanissa valmistettu rento sunglass-tyyli.

yhtiö listautui pörssiin vuonna 1995 keräten 230 miljoonaa dollaria.

vuoden 1996 alussa Oakleylla oli hintakiista italialaisen Luxottica-yhtiön kanssa, joka on maailman suurin silmälasien valmistaja ja vähittäismyyjä. Luxottica lopetti Oakleyn tuotteiden, kuten Sunglass Hutin, kuljettamisen liikkeissään, ja Oakleyn pörssiarvo laski 33 prosenttia.

vuonna 2001 Oakley osti Iacon, Inc., operaattori mall-pohjainen aurinkolasit tallentaa Sunglass malleja, urheilu silmät, ja Occhiali da Sole.

Oakley allekirjoitti nelivuotisen sopimuksen itsensä ja Fox Racingin suunnittelemien silmälasien valmistamisesta syyskuussa 2004.

vuodesta 2004 lähtien Jannard osti suuria määriä Oakleyn osakkeita: 2 miljoonaa dollaria vuonna 2004, 16 miljoonaa dollaria vuonna 2005 ja 4,6 miljoonaa dollaria vuoden 2006 alussa, jolloin hänen henkilökohtainen osuutensa yhtiöstä nousi 63 prosenttiin.

vuonna 2006 Oakley osti 55,7 miljoonalla dollarilla huippumuotibrändejä valmistavan Oliver Peoples Groupin (Oliver Peoples -, Mosley Tribes-ja Paul Smith-brändien alla) ja neljällätoista myymälällä varustetun Aspenin optisen myymälän.

21. kesäkuuta 2007 Luxottica ilmoitti ostavansa Oakleyn 2,1 miljardin dollarin käteiskaupalla maksaen 16 prosentin preemion osakekurssista. Kauppa saatiin päätökseen 15. marraskuuta 2007, jolloin Oakley tuli osaksi Portfoliota, johon kuuluu brändejä kuten Ray-Ban, Persol ja Vogue. Myytyään Oakley Inc. italialaiselle Silmälasiyhtiö Luxottica Groupille perustaja James Jannard lähti vuonna 2007 perustamaan Red Digital CineMAA. Luxottican ostoa Oakleysta on arvosteltu mahdollisena kilpailulakien rikkomisena.

valmistauduttaessa lopulta onnistuneeseen pelastamiseen kolmellekymmenelle kaivostyöläiselle, jotka olivat loukussa kymmenen viikkoa chileläisessä kaivoksessa lokakuussa 2010, asiasta uutisoinut toimittaja otti Oakleyyn yhteyttä aurinkolasien lahjoittamisesta pelastustöihin, koska hän tiesi kaivosmiesten tarvitsevan silmäsuojaa vietettyään viikkoja pimeydessä. Oakley lahjoitti 35 paria Tutkaurheilulasejaan, jotka oli varustettu erikoisvalinnoilla sävyillä.

pari Oakleyn aurinkolaseja

Oakley sponsoroi Yhdysvaltain olympiajoukkueen jäseniä vuonna 2012, ja samana vuonna yhteistyö jatkui vuoteen 2020.

elokuussa 2013 Oakley myi REVO-brändinsä Sequential Brandsille 20 miljoonalla dollarilla.

syyskuussa 2015 Oakley sulki outlet arm Oakley Vault ’ n verkkosivut jatkaen samalla brändin vähittäiskauppaa.