MacGregor Yacht Co. sen perusti Roger MacGregor osana Stanfordin yliopiston MBA – luokkaprojektia 1960-luvun alussa. yritys oli toiminnassa alkuvuoteen 2013 asti, kun sen seuraajaksi tuli Tattoo Yachts. MacGregor valmisti pääasiassa pieniä, uraauurtavia purjeveneitä, 15 Jalan (4,6 m) katamaraanista 17 Jalan (5,2 m) taskuristeilijöihin, jopa 26 jalan (7,9 m) vesipalloilla varustettuja uraauurtavia kokoja. MacGregor on rakentanut myös 11-metrisen katamaraanin sekä 20-metrisen jahdin. Lopullinen valmistettu malli oli 26-metrinen MacGregor 26m (7.9 m) trailerable purjevene, joka on nyt tuotannossa nimellä Tattoo 26. 26M: ssä oli mahdollisuus asentaa jopa 60 hevosvoiman (45 kW) perämoottori.

ainakin kaksi suurta yksinpurjehdusta rakennettiin (C) 1987-toinen Mr. MacGregorin tyttärelle (nykyisin Tattoo Yachtsin omistaja) ja toinen yksityisjuhlille Connecticutissa, Yhdysvalloissa. Enigma (MACS0024L687), 72 LOA 12.5 beam 9.5 luonnos lahjoitti ensimmäinen omistaja University of Texas (vuotta käyttöä???) myytiin huutokaupassa yksityiselle osapuolelle Floridassa, Yhdysvalloissa.

MacGregor tunnettiin innovatiivisista ominaisuuksista, jotka tarjosivat vakautta säilyttäen samalla kevyen painon ja helpon ajettavuuden. Keinuva köli oli yksi MacGregorin pienemmissä veneissä käytetyistä uudistuksista ja vesipainolasti toinen. Malli 26M painaa kuivana vain 2 550 lb (1 160 kg), josta 300 lb (140 kg) on pysyvää painolastia. Vedessä ollessaan se voi ottaa 1 150 lb (520 kg) lisää painolastia, joka on varastoitu vesilinjan alapuolella oleviin säiliöihin. Näin 26M on itseoikaiseva; 90 astetta rullattuna painolastin paino kääntää veneen nopeasti takaisin pystyyn.

MacGregor valmisti elinaikanaan yli 36 000 purjevenettä. Vaikka useimmat näistä olivat pienempiä taskuristeilijöitä ja suurempia trailerable-malleja, se valmisti myös noin 100 m-65-mallia 8-vuotisen tuotantonsa aikana, tehden siitä kaikkien aikojen menestyksekkäimmän luksusjahdin.

Roger MacGregor jäi eläkkeelle vuonna 2013, jolloin Costa Mesan tehdas suljettiin ja tuotanto lopetettiin. Samaan aikaan hänen tyttärensä Laura MacGregor Sharp yhtiöitti Tattoo Yachtsin Stuartissa, Floridassa. Tattoo yachts osti työkalut MacGregor 26m, ja alkoi tuottaa Tattoo 26, joka on sama vene pienin muutoksin. Tattoo peri jälleenmyyjäverkoston ja varaosatoimitusketjun Macgregorilta, ja on menestyksekkäästi aloittanut täyden tuotannon saattaen päätökseen siirtymisen ja tehdasliikkeen kuuden kuukauden keskeytyksellä jälleenmyyjien saatavuuteen. Tattoo suunnittelee parhaillaan myös täysin uutta 22 jalan mallia.