1980-luvun puolivälissä Shaw tuotti yhdessä lukiokaverinsa Freddy B: n kanssa tilaustyönä tehtyjä kappaleita (”special requests”) paikallisesti kasetille Oaklandin ja Bay Arean asukkaille. Vuonna 1985 Too Short aloitti soolouransa ja julkaisi debyyttialbuminsa Don’ t Stop Rappin ’Oaklandin levy-yhtiöllä 75 Girls Records and Tapes, joka neljän 12″ julkaisun ohella sisälsi raakoja, yksinkertaisia rumpulyöntejä LinnDrum-rumpukoneesta. Tämä oli myös yksi ensimmäisistä hip hop-levyistä, joka käytti sanaa” bitch ”- sana, josta tuli yksi räppärin tavaramerkeistä ja joka keskittyi myöhempiin rap-levytyksiin, kuten”ain’ t Nothin ’but a Word to Me”.

1990-luvun alussa hänen itse tuottamiaan biittejä tuli lähinnä TR-808: sta ja 2000-luvun puolivälistä loppupuolelle käytettiin TR-909: ää. Vuonna 1985 Too Short ja Freddie B. perustivat levy-yhtiön Dangerous Music levittääkseen musiikkiaan alueellisesti, ja perustivat muiden kanssa rap-yhtye The Dangerous Crew ’ n. Dangerous Musicista tuli Short Records,ja sitten kaikki Nite Records. Vuonna 1989 julkaistulla albumillaan elämä on…Liian lyhyenä hän alkoi käyttää uudelleen toistettuja vakiintuneita funk-riffejä (samplien sijaan) biitteillään.

myöhempi työ oli pääasiassa yhteistyötä, muun muassa Tupac Shakurin, The Notorious B. I. G.: n, Scarfacen ja Pimp C: n kanssa.yksi hänen merkittävistä yhteistyöistään tänä aikana oli kappale ”The World Is Filled…”klassisella Notorious B. I. G.-albumilla Life After Death; hän tulee mukaan kolmannella säkeistöllä Diddyn ja Biggien jälkeen. Albumilla esiintyminen toi hänet myös laajemmalle yleisölle, johtuen hänen tyypillisestä tyylistään, joka erottui suuresti albumin Mafioso-teemasta. Hän esiintyi myös TWDYN hittisinglellä ”Player’ s Holiday ”yhtyeen vuoden 1999 debyyttialbumilta” Derty Werk ”sekä Priority Recordsin kokoelmalla” Nuthin but a Gangsta Party”. Näiden esiintymisten jälkeen hän alkoi työstää yhdettätoista albumiaan Can ’ t Stay Away. Albumilla vierailivat 8ball & MJG, Jay-Z, Jermaine Dupri, Sean Combs, E-40, Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface ja B-Legit.

liian Short muutti Atlantaan vuonna 1994, mutta alkoi työskennellä monipuolisemman etelän artistien kanssa vasta vuonna 2000, jolloin hän teki yhteistyötä Lil Jonin kanssa. Kanssa 1999 julkaisu Can ’ t Stay Away, Too Short tuli ulos eläkkeeltä, jatkaen seksuaalisesti eksplisiittinen, rento tyyli rap. Uudet albumit julkaistiin 2000-2003 were you Nasty (2000), Chase The Cat (2001), What ’ s My favourite Word? (2002), ja naimisissa peli (2003). Nämä albumit kaikki kartoitettiin melko hyvin, koska ne kaikki olivat Top 71 Billboard 200, mutta ne eivät menestyneet aivan yhtä hyvin kuin Too Shortin aikaisemmat 1990-luvun julkaisut, koska yksikään niistä ei saavuttanut top 10.

vuonna 2004 hänen aiempi, vuonna 1990 julkaistu singlensä ”The Ghetto” ilmestyi suositussa videopelissä Grand Theft Auto: San Andreas soittaa länsirannikon hip hop-radioasemalla Radio Los Santosissa. Ottaen huomioon, että tämä oli uskomattoman suosittu peli tuolloin, featuring ylistettiin menestys Too $hort, sekä julkisuutta ja mainetta tuottama kappale.

seuraavalla albumillaan Blow The Whistle (2006) Too Short hyödynsi nyt uutta hyphy rap-musiikkia, joka oli nousemassa hänen alkuperäiseltä kotipesältään Oaklandista. Tämä näki jonkin verran elpymistä liian lyhyt, koska se oli korkeimmillaan #14 Billboard 200, paljon parempi kuin jokainen hänen kolme edellistä julkaisua. Hänen myöhemmät julkaisunsa, kuten vuoden 2007 Get Off the Stage, eivät kuitenkaan ole menestyneet yhtä hyvin. Lokakuuta 2008 Too Short palkittiin VH1: n viidennessä vuosittaisessa ”Hip-Hop Honors” – tapahtumassa yhdessä Cypress Hillin, De La Soulin, Slick Rickin ja Naughty By Nature-yhtyeen kanssa.

vuonna 2009 Too Short levytti Daz Dillingerille, Lil Jonille, Soopaflylle, Scarfacelle ja B-Legitille. Vuonna 2011 räppäri oli mukana Wiz Khalifan kappaleella ”on My Level”. Hän teki yhteistyötä myös Snoop Doggin vuoden 2011 albumilla ”Doggumentary” kappaleella ”Take U Home”sekä 50 Centin kappaleella ”First Date”. Vuonna 2012 Too Short yhdessä E-40: n kanssa julkaisi samana päivänä kaksi yhteistyöalbumia nimeltään History: Mob Music ja History: Function Music. Molemmat kartoittivat top 100 Billboard 200 albums-listalla. Too Short on sanonut, että paras säkeistö, jonka hän on koskaan levyttänyt, on säkeistö Dr. Dre ’ s Detox-yhtyeen kappaleesta ”Man’ s Best Friend (Pussy)”.

vuonna 2013 ilmoitettiin hänen tekevän yhteistyötä Lady Gagan kanssa kappaleella ”Jewels n’ Drugs” tulevalle Artpop-albumilleen. Kappaleella esiintyvät myös T. I. ja Twista.

vuonna 2013 Too Short oli mukana the Lonely Islandin The Wack-albumin kappaleella The Compliments.

vuonna 2015 Too Short oli mukana näyttelijä Tavion Tate Guicella, joka tunnetaan myös Tavion Milliounen kappaleella ”Oakland Brookfield Dance”.

vuonna 2016 Too Short vieraili korealaisamerikkalaisen rap-artisti Dumbfoundeadin kappaleella ”Cochino”. Kappale on seitsemäs raita Dumbfoundeadin viidenneltä studioalbumilta We Might Die.

kuusi vuotta edellisen julkaisunsa jälkeen Too Short julkaisi 20.albuminsa The Pimp Tape 9. Marraskuuta 2018. Joulukuuta 2019 hän julkaisi 21. albuminsa The Vault . Joulukuuta 2020 Too Short ja E-40 julkaisivat yhteistyöalbuminsa Ain ’ t Gone Do It and Terms & Conditions.