joskus tietylle molekyylille on olemassa useita oikeita Lewis-rakenteita. Otsoni (O3)(O_3) (O3) on yksi esimerkki. Yhdiste on kolmen happiatomin ketju, ja varausten minimoiminen antaen kullekin atomille oktetin elektroneja edellyttää, että keskimmäinen happiatomi muodostaa yhden sidoksen yhden terminaalisen hapen kanssa ja kaksoissidoksen toisen terminaalisen hapen kanssa.

Lewis-rakennetta piirrettäessä kaksoissidoksen sijoittelun valinta on mielivaltainen, ja kumpi tahansa valinta on yhtä oikea. Lewis-rakenteen useita oikeita piirtotapoja kutsutaan resonanssimuodoiksi.

resonanssimuotojen perusteella alkava kemian opiskelija saattaa pohtia, onko otsonilla kahden eripituisia sidoksia, sillä yksittäiset sidokset ovat yleensä kaksoissidoksia pidempiä. Otsonimolekyyli on kuitenkin täysin symmetrinen, ja sen sidokset ovat samanpituisia. Mikään resonanssimuodoista ei edusta molekyylin todellista rakennetta. Sen sijaan kaksoissidoksen muodostavien elektronien negatiivinen varaus delokalisoituu eli jakautuu tasaisesti kolmen happiatomin kesken. Todellinen rakenne on komposiitti, jossa sidokset ovat lyhyempiä kuin mitä yksittäissidoksilta odotettaisiin, mutta pidempiä kuin odotetut kaksoissidokset.

otsonin resonanssihybridi löytyy tunnistamalla molekyylille useita resonanssirakenteita.

näin ollen O3{ O }_{ 3 }O3: ssa edellä esitetyt kaksi rakennetta (I ja II) muodostavat kanoniset rakenteet eli resonanssirakenteet ja niiden hybridit (ts. III-rakenne) kuvaa O3{ O }_{ 3 }O3: n rakennetta tarkemmin. Resonanssia edustaa resonanssirakenteiden välissä oleva kaksipäinen nuoli, kuten yllä on esitetty.

(1)

(2)

resonanssihybridi on vakaampi kuin sen kanoniset muodot, eli varsinainen yhdiste (hybridi) on matalammassa energiatilassa kuin sen kanoniset muodot. Resonanssivakaus kasvaa resonanssirakenteiden määrän kasvaessa.

kokeellisen ja lasketun energian erona on se energiamäärä, jolla yhdiste on stabiili. Tätä eroa kutsutaan resonanssienergiaksi tai delokalisaatioenergiaksi.

kaikki resonanssirakenteet eivät ole ekvivalentteja. Seuraavat säännöt auttavat määrittämään, edistääkö resonanssirakenne merkittävästi hybridirakennetta.

Resonanssisäännöt

Sääntö 1: merkittävimmällä resonanssivaikuttajalla on eniten täysiä oktetteja (tai tarvittaessa laajennettuja oktetteja).

Sääntö 2: Merkittävimmällä resonanssivaikuttajalla on vähiten atomeja, joilla on muodollisia varauksia.

Sääntö 3: Jos formaaleja varauksia ei voida välttää, merkittävimmällä resonanssivaikuttajalla on negatiiviset formaalit varaukset kaikkein elektronegatiivisimmilla atomeilla ja positiiviset formaalit varaukset vähiten elektronegatiivisilla atomeilla.

sääntö 4: merkittävimmällä resonanssivaikuttajalla on eniten kovalenttisia sidoksia.

sääntö 5: Jos pi-sidos on olemassa, merkittävimmällä resonanssivaikuttajalla on tämä pi-sidos jaksollisen järjestelmän saman rivin atomien välillä (yleensä hiili pi sitoutuneena booriin, hiileen, typpeen, Happeen tai fluoriin).

sääntö 6: aromaattiset resonanssivaikuttajat ovat merkittävämpiä kuin resonanssivaikuttajat, jotka eivät ole aromaattisia.