Crabtree opiskeli ensin Northwestern Universityssä Evanstonissa, Illinoisissa, mutta keskeytti opinnot päätettyään, ettei pidä Northwesternin sosiaalisesta ilmapiiristä. Kun hänen äitinsä ja isäpuoli muutti Floridaan, hänen vanhempansa suostuttelivat hänet ilmoittautumaan Floridan yliopistoon Gainesvilleen, Floridaan, jossa hän pelasi valmentaja Tom Sebringin ja valmentaja Charlie Bachmanin Florida Gatorsin jalkapallojoukkueissa vuosina 1927-1929. Hänellä oli ambidextrous kyky punt tai dropkick pallo pois joko jalka samalla aikavälillä, tai heittää eteenpäin pass jommallakummalla kädellä.

kollegiaalina Crabtree oli keskeinen taustavaikuttaja kolmessa Alligaattorijoukkueessa vuosina 1927, 1928 ja 1929, jotka päättyivät 7-3, 8-1 ja 8-2. Kaikki kolme joukkuetta sijoittui yksi parhaista joukkueista tuottama University of Florida tuohon aikaan, mukaan lukien great Gator yksitoista 1928 jonka saavutukset pysyi voittamaton tulevaisuuden Gator jalkapallojoukkueet läpi 1960-luvulla, ja luultavasti, läpi 1990-luvun alussa. Vuonna 1928 Crabtree oli onnekas saadessaan kaksi maan parasta hyökkäyspäätä ensisijaisiksi syöttökohteikseen, hollantilaisen Stanleyn ja All-amerikkalaisen Dale Van Sickelin, ja häntä tukivat muut kolme lahjakasta ja nopeaa selkää alligaattorien ”Phantom Fourin” hyökkäyspäässä—Carl Brumbaugh, Rainey Cawthon ja Royce Goodbread. Toisella viikolla, alle kolme neljäsosaa pelata, Crabtree oli ohjannut 8 touchdowns. Aikakaudella ennen kansallisia gallupeja, 1928 alligaattorit houkutteli kansallisen sanomalehden kattavuus kuin ne outscored vastustajansa 336-44, johtava kansakunnan pisteytys aikana 1928 kausi; he sijoittuivat 8-1, menettää viimeisen pelin valmentaja Robert Neyland Tennessee vapaaehtoisia Knoxville yhden pisteen, 13-12. Kyseisessä ottelussa Buddy Hackman nappasi crabtreen poikittaissyötön Brumbaugh ’ lle, joka oli selvillä, jos se oli toteutettu oikein.

juniorina vuonna 1928 Crabtree valittiin Associated Pressin ensimmäiseen All-Southern-joukkueeseen, ja hän sai Associated Pressin, Newspaper Enterprise Associationin ja United Pressin kolmannen joukkueen All-American kunnianosoitukset. Crabtreen viimeisessä jalkapallo-ottelussa nähtiin merkittävä intersectional-voitto Oregonin Webfooteista Miamissa. Hän palautti Puntin 80 jaardia kohti tulosta. Crabtree oli myös Florida Gatorsin koripallojoukkueen tähtihyökkääjä vuosina 1928 ja 1929, ja hänet valittiin myöhemmin Floridan yliopiston Athletic Hall of Fameen nimellä ”Gator Great” vuonna 1976. Osana artikkeli sarja kirjoitettu Gainesville Sun 2006, Sun urheilutoimittajat valitsi hänet No. 23 joukossa 100 kaikkien aikojen suurin alligaattorit ensimmäisen 100 vuotta Florida jalkapallo.