A veces, hay varias estructuras de Lewis correctas para una molécula dada. Ozone (O3)(O_3) (O3) es un ejemplo. El compuesto es una cadena de tres átomos de oxígeno, y minimizar las cargas mientras le da a cada átomo un octeto de electrones requiere que el átomo central de oxígeno forme un enlace simple con un oxígeno terminal y un enlace doble con el otro oxígeno terminal.

Al dibujar la estructura de Lewis, la elección de la ubicación para el doble enlace es arbitraria, y cualquiera de las opciones es igualmente correcta. Las múltiples formas correctas de dibujar la estructura de Lewis se denominan formas de resonancia.

Basado en las formas de resonancia, un estudiante de química principiante podría preguntarse si el ozono tiene enlaces de dos longitudes diferentes, ya que los enlaces simples generalmente son más largos que los enlaces dobles. Sin embargo, la molécula de ozono es perfectamente simétrica, con enlaces de la misma longitud. Ninguna de las formas de resonancia representa la verdadera estructura de la molécula. Más bien, la carga negativa de los electrones que formarían un doble enlace se deslocaliza, o se distribuye uniformemente a través de los tres átomos de oxígeno. La verdadera estructura es un compuesto, con enlaces más cortos de lo que se esperaría para enlaces simples, pero más largos que los enlaces dobles esperados.

El híbrido de resonancia para ozono se encuentra identificando las múltiples estructuras de resonancia para la molécula.

Por lo tanto, para O3{ O }_{ 3 }O3, las dos estructuras (I y II) mostradas anteriormente constituyen las estructuras canónicas o estructuras de resonancia y su híbrido (i. e. la estructura III) representa la estructura de O3{ O } _ {3 }O3 con mayor precisión. La resonancia está representada por una flecha de dos cabezas entre las estructuras de resonancia, como se ilustra arriba.

(1)

(2)

El híbrido de resonancia es más estable que su forma canónica, es decir, el real compuesto (híbrido) se encuentra en un estado de energía inferior que el de sus formas canónicas. La estabilidad de la resonancia aumenta con un mayor número de estructuras de resonancia.

La diferencia en las energías experimentales y calculadas es la cantidad de energía por la cual el compuesto es estable. Esta diferencia se conoce como energía de resonancia o energía de deslocalización.

Todas las estructuras de resonancia no son equivalentes. Las siguientes reglas ayudan a determinar si una estructura de resonancia contribuirá significativamente a la estructura híbrida.

Reglas de resonancia

Regla 1: El contribuyente de resonancia más significativo tiene el mayor número de octetos completos (o, si corresponde, octetos expandidos).

Regla 2: El contribuyente de resonancia más significativo tiene el menor número de átomos con cargas formales.

Regla 3: Si las cargas formales no se pueden evitar, el contribuyente de resonancia más significativo tiene las cargas formales negativas en los átomos más electronegativos, y las cargas formales positivas en los átomos menos electronegativos.

Regla 4: El contribuyente de resonancia más significativo tiene el mayor número de enlaces covalentes.

Artículo 5: Si un enlace pi está presente, el contribuyente de resonancia más significativo tiene este enlace pi entre átomos de la misma fila de la tabla periódica (generalmente, carbono pi unido al boro, carbono, nitrógeno, oxígeno o flúor).

Regla 6: Los contribuyentes de resonancia aromática son más significativos que los contribuyentes de resonancia que no son aromáticos.