Mitte der 1980er Jahre produzierte Shaw zusammen mit einem Highschool-Freund Freddy B. lokal auf Kassette benutzerdefinierte Songs („Special Requests“ genannt) für Menschen in Oakland und der Bay Area. 1985 begann Too Short seine Solokarriere und veröffentlichte sein Debütalbum Don’t Stop Rappin‘ auf dem Oakland-Plattenlabel 75 Girls Records And Tapes, das zusammen mit vier 12 „-Veröffentlichungen rohe, einfache Drum-Beats von einer LinnDrum-Drum-Maschine enthielt. Dies war auch eine der ersten Hip-Hop-Platten, die das Wort „Bitch“ verwendeten – ein Wort, das zu einem Markenzeichen des Rappers wurde und im Mittelpunkt nachfolgender Raps wie „Ain’t Nothin’but a Word to Me“ stand.

In den frühen 1990er Jahren stammten seine selbst produzierten Beats hauptsächlich von einem TR-808 und von Mitte bis Ende der 2000er Jahre wurde ein TR-909 verwendet. 1985 gründeten Too Short und Freddie B. das Label Dangerous Music, um seine Musik regional zu vertreiben, und bildeten mit anderen die Rap-Gruppe The Dangerous Crew. Dangerous Music wurde zu Short Records und dann zu Up All Nite Records. Mit seiner Veröffentlichung von 1989 ist das Leben…Zu kurz, begann er mit replayed etablierten Funk-Riffs (anstatt Proben) mit seinen Beats.Die anschließende Arbeit war in erster Linie kollaborativ, einschließlich der Arbeit mit Tupac Shakur, The Notorious B.I.G., Scarface und Pimp C. Eine seiner bemerkenswerten Kollaborationen in dieser Zeit war auf dem Track „The World Is Filled…“ auf dem klassischen Notorious B.I.G. Album Life After Death; er kommt in der dritten Strophe nach Diddy und Biggie. Auf dem Album vorgestellt zu werden, stellte ihn auch einem breiteren Publikum vor, aufgrund seines typischen Stils, der sich stark vom Mafioso-Thema des Albums abhebt. Er erschien auch auf Twdys Hit-Single „Player’s Holiday“ von ihrem 1999 Debütalbum Derty Werk sowie der Priority Records Compilation Nuthin but a Gangsta Party. Nach diesen Auftritten begann er an seinem elften Album Can’t Stay Away zu arbeiten. Das Album enthielt Gastauftritte von 8Ball & MJG, Jay-Z, Jermaine Dupri, Sean Combs, E-40, Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface und B-Legit.

Too Short zog 1994 nach Atlanta, begann aber erst im Jahr 2000, als er mit Lil Jon zusammenarbeitete, mit einer vielfältigeren Vielfalt südländischer Künstler zu arbeiten. Mit der Veröffentlichung von Can’t Stay Away im Jahr 1999 kam Too Short aus dem Ruhestand und setzte seinen sexuell expliziten, entspannten Rap-Stil fort. Neue Alben veröffentlicht 2000-2003 were You Nasty (2000), Chase the Cat (2001), Was ist mein Lieblingswort? (2002) und Verheiratet mit dem Spiel (2003). Diese Alben kartierten alle ziemlich gut, da sie alle in den Top 71 der Billboard 200 waren, aber sie taten nicht ganz so gut wie die früheren Veröffentlichungen von Too Short in den 1990er Jahren, da keiner von ihnen die Top 10 erreichte.

Im Jahr 2004 erschien seine frühere Single „The Ghetto“ aus dem Jahr 1990 im beliebten Videospiel Grand Theft Auto: San Andreas, spielen an der Westküste Hip-Hop-Radiosender Radio Los Santos. Angesichts der Tatsache, dass dies zu dieser Zeit ein unglaublich beliebtes Spiel war, wurde das Featuring als Erfolg für Too $ hort gefeiert, sowohl in der Werbung als auch im Ruhm, den der Song erzeugte.Für sein nächstes Album Blow the Whistle (2006) nutzte Too Short nun die neue Hyphy-Rap-Musik, die aus seiner ursprünglichen Heimatbasis in Oakland hervorging. Dies sah etwas von einem Wiederaufleben für zu kurz, wie es auf Platz 14 der Billboard 200 erreichte, viel besser als jede seiner vorherigen drei Veröffentlichungen. Seine späteren Veröffentlichungen wie Get Off the Stage (2007) waren jedoch nicht so erfolgreich. Am 7. Oktober 2008 wurde Too Short von VH1 bei den fünften jährlichen „Hip-Hop Honors“ zusammen mit Cypress Hill, De La Soul, Slick Rick und Naughty By Nature geehrt.2009 nahm Too Short für Daz Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface und B-Legit auf. Im Jahr 2011 war der Rapper in Wiz Khalifas Song „On My Level“ zu sehen. Er arbeitete auch an Snoop Doggs 2011er Album Doggumentary im Song „Take U Home“ und am 50 Cent Song „First Date“ mit. Im Jahr 2012 veröffentlichte Too Short zusammen mit E-40 am selben Tag zwei Kollaborationsalben mit dem Titel History: Mob Music und History: Function Music. Beide waren in den Top 100 der Billboard 200 Albums Charts vertreten. Too Short hat gesagt, dass der beste Vers, den er je aufgenommen hat, ein Vers für einen Song auf Dr. Dre’s Detox mit dem Titel „Man’s Best Friend (Pussy)“ ist.Im Jahr 2013 wurde bekannt, dass er mit Lady Gaga an einem Song „Jewels n’Drugs“ für ihr kommendes Album Artpop zusammenarbeiten würde. Ebenfalls auf dem Song zu sehen sind T.I. und Twista.

Im Jahr 2013 wurde Too Short auf dem Song The Compliments von the Lonely Island auf dem Wack-Album vorgestellt.Im Jahr 2015 wurde Too Short auf Schauspieler Tavion Tate Guice auch bekannt als Tavion Millioune Song „Oakland Brookfield Dance“ vorgestellt.

Im Jahr 2016 wurde Too Short auf dem Song „Cochino“ des koreanisch-amerikanischen Rapper Dumbfoundead vorgestellt. Der Song ist der siebte Track von Dumbfoundeads fünftem Studioalbum We Might Die.Sechs Jahre nach seiner letzten Veröffentlichung veröffentlichte Too Short am 9. November 2018 sein 20. Album The Pimp Tape. Am 20.Dezember 2019 veröffentlichte er sein 21. Album The Vault . Am 18.Dezember 2020 veröffentlichten Too Short und E-40 ihr Kollaborationsalbum Ain’t Gone Do It and Terms & Bedingungen.