Präsidenten sind bekannt für ihre Ausflugsziele, egal ob sie sich für eine Ranch in Texas entscheiden, ihr Elternhaus in Hawaii besuchen oder sich in das nahe gelegene Camp David zurückziehen. Weniger verbreitet in der Neuzeit ist die Praxis, ein eigenes offizielles Zuhause zu bauen und zu unterhalten, das auch als Büro außerhalb des Büros fungiert, aber das war zu Trumans Zeit üblicher, und er nutzte es voll aus.So entstand das, was damals als „Kleines Weißes Haus“ bekannt war, eine Verbindung, die von der Truman-Regierung im lauen tropischen Paradies Key West, Florida, erhalten und gepflegt wurde. Truman machte seine Liebe zu Key West kein Geheimnis, da er nicht nur einen offiziellen sekundären Standort für die Durchführung staatlicher Geschäfte auf der Insel einrichtete, Er annektierte auch mehrere Meilen seiner sandigen Südküste und schuf dort einen Marinestützpunkt, der bis heute erhalten bleibt.Das Gebäude ist heute das Harry S. Truman Little White House Museum. Komplett mit vielen der originalen Einrichtungsgegenstände, Annehmlichkeiten und Objekte von historischem Interesse, Das Museum ist eine Momentaufnahme einer Zeit, als die Präsidentschaft zumindest ein bisschen mehr Privatsphäre hatte, und ein scharfes Auge auf Kuba zu haben, war eine Prämie.

Trumans Gunst für die Insel machte Sinn. Key West ist seit langem ein Ort von strategischer Bedeutung, sei es ein Frühwarnort, der vor möglichen Angriffen der spanischen Marine schützt, oder ein wertvoller Außenposten während des Bürgerkriegs. Stützpunkte wie Fort Zachary Taylor und Fort Jefferson in den Dry Tortugas – beide historische Parks – wurden dort vor mehr als einem Jahrhundert gebaut. Da Kuba nur 90 Meilen entfernt war, nahm es während des Kalten Krieges eine ganz neue Bedeutung an, die Truman nicht scheute. Besonders, würde man denken, nachdem er das karibische Wasser gesehen hat.