Oakley wurde 1975 von James Jannard in seiner Garage mit einer Anfangsinvestition von 300 US-Dollar gegründet. Der Name „Oakley“ stammt von Jims englischem Setter „Oakley Anne“. Jannard begann damit, bei Motocross-Events den sogenannten Oakley Grip aus dem Heck seines Autos zu verkaufen. Seine Motorradgriffe waren anders als andere Griffe, die zu dieser Zeit erhältlich waren. Das Material wird immer noch verwendet, um die Ohrstöpsel von Oakley-Brillen herzustellen, und viele der Nasenstücke und jetzt die Bänder ihrer Uhren. Oakley produzierte Nummernschilder, Handschuhe, Griffe, Ellbogenschützer, Kinnschutz und Schutzbrillen für die BMX- und Motocross-Community.

1980 brachte Jannard eine Brille namens O-Frame auf den Markt. Mit dem Oakley-Logo auf dem Armband erlangte die Marke in der gesamten Sportindustrie immer mehr Anerkennung und Bekanntheit. 1983 begann Oakley mit dem Verkauf von Skibrillen.

Die erste Oakley-Sonnenbrille; Factory Pilot Eyeshades, waren sportorientiert, ähnelten Brillen und wurden 1984 veröffentlicht. 1985 folgte die Oakley Frogskin, eine lässige Sonnenbrille, die in Japan hergestellt wurde.

Das Unternehmen ging 1995 an die Börse und sammelte 230 Millionen US-Dollar ein.Anfang 1996 hatte Oakley einen Preisstreit mit dem italienischen Unternehmen Luxottica, dem weltweit größten Brillenhersteller und -händler. Luxottica hörte auf, Oakleys Produkte in ihren Geschäften zu führen, einschließlich Sunglass Hut, und der Börsenwert von Oakley sank um 33%.

Im Jahr 2001 kaufte Oakley Iacon, Inc., Betreiber von Sonnenbrillen-Shops in Einkaufszentren Sunglass Designs, Sporting Eyes und Occhiali da Sole.

Oakley unterzeichnete im September 2004 einen Vierjahresvertrag über die Herstellung von Brillen, die von ihm und Fox Racing entworfen wurden.Ab 2004 kaufte Jannard große Mengen an Oakley-Aktien: 2 Millionen US-Dollar im Jahr 2004, 16 Millionen US-Dollar im Jahr 2005 und 4,6 Millionen US-Dollar Anfang 2006, wodurch sein persönlicher Anteil am Unternehmen auf 63% stieg.Im Jahr 2006 erwarb Oakley die Oliver Peoples Group, einen Hersteller von High-End-Modebrillen (unter den Marken Oliver Peoples, Mosley Tribes und Paul Smith) für 55,7 Mio.Am 21. Juni 2007 gab Luxottica einen Plan bekannt, Oakley in einem Cash-Deal im Wert von 2,1 Milliarden US-Dollar zu kaufen, wobei eine Prämie von 16% auf den bestehenden Aktienkurs gezahlt werden sollte. Der Deal wurde am 15.November 2007 abgeschlossen und macht Oakley Teil eines Portfolios, das Marken wie Ray-Ban, Persol und Vogue umfasst. Nach dem Verkauf von Oakley Inc. im Jahr 2007 gründete der Gründer James Jannard Red Digital Cinema für das italienische Eyeware-Unternehmen Luxottica Group. Die Übernahme von Oakley durch Luxottica wurde als möglicher Verstoß gegen das Kartellrecht kritisiert.Während der Vorbereitungen für die letztendlich erfolgreiche Rettung von dreiunddreißig Bergleuten, die im Oktober 2010 zehn Wochen lang in einer chilenischen Mine gefangen waren, kontaktierte ein Journalist, der über die Geschichte berichtete, Oakley, um Sonnenbrillen für die Rettungsaktion zu spenden, da er wusste, dass die Bergleute Augenschutz benötigen würden, nachdem sie wochenlang in der Dunkelheit verbracht hatten. Oakley spendete 35 Paar seiner Radar-Sportbrillen, ausgestattet mit speziell ausgewählten Farbtönen.

Eine Oakley Sonnenbrille

Oakley sponserte 2012 Mitglieder der US-Olympiamannschaft und verlängerte die Partnerschaft im selben Jahr bis 2020.

Im August 2013 verkaufte Oakley seine Marke REVO für 20 Millionen US-Dollar an Sequential Brands.

Im September 2015 schloss Oakley die Website seines Outlet-Arms Oakley Vault und setzte gleichzeitig seine stationäre Einzelhandelspräsenz der Marke fort.