Wird überarbeitet.

Shizuo Heiwajima

Hauptartikel: Shizuo Heiwajima

Shizuo und Izaya haben sich von dem Moment an gehasst, als Shinra sie vorstellte. Während ihres ersten Treffens, Shizuo warf einen Schlag auf Izaya, nachdem er antagonisiert worden war; was Izaya dazu veranlasste, Shizuo mit seinem Messer zu zerschneiden. Weiter in ihrem Kampf arrangierte Izaya, dass Shizuo von einem Lastwagen angefahren wurde. Ihre Kämpfe sind in ganz Ikebukuro legendär geworden und haben in der ganzen Stadt massiven Schaden angerichtet.

Die beiden sind körperlich und geistig fast völlig gegensätzlich. Während Izaya eine ruhige und meist gesammelte Person ist, die emotional von den meisten Situationen losgelöst bleibt, Shizuo reagiert impulsiv auf fast jede einzelne Runde, was dazu führt, dass er blind tobt. Wo Izaya dazu neigt, seine überlegene Beweglichkeit und präzise Planung zu nutzen, um das zu bekommen, was er will, Shizuo verwendet fast ausschließlich rohe Gewalt, um seine Ziele zu erreichen. Die beiden unterscheiden sich auch in ihrer Reife. Shizuo ist anfällig für zufällige Ausbrüche und plötzliche Wüten und hat wenig Selbstbeherrschung; jedoch, Er hat letztendlich ein sehr reifes Ziel, ein friedliches Leben zu führen und stark genug zu werden, um sich selbst zu kontrollieren. Im Gegensatz zu Shizuo präsentiert sich Izaya im Umgang mit Kunden professionell und bleibt auch bei Folter cool. Im Gegensatz dazu ist er sehr impulsiv und macht viele unethische Dinge, nur um zu sehen, was passieren wird. In den Izaya-zentrierten Spin-off-Romanen, Haruya Shiki beschreibt ihn als Kind mit zu viel Macht.Während Shizuo häufig den starken Wunsch äußert, Izaya auf die schmerzhafteste Art und Weise zu ermorden, ist er ironischerweise der weniger aggressive der beiden. Izaya hasst Shizuo ungefähr so sehr wie Shizuo ihn hasst, obwohl er es viel besser im Freien kontrollieren kann. Es wird deutlich gemacht, dass er Shizuo nach seinen Maßstäben nicht einmal als Menschen betrachtet, da er dem eines Tieres näher steht als alles andere. So wie, Er ärgert sich extrem, wenn Shizuo tatsächlich Anzeichen von Intelligenz oder Reife zeigt. Es scheint auch, dass Izaya zwischen den beiden am meisten auf ihre Rivalität fixiert zu sein scheint. Dies zeigt sich darin, dass Izaya häufig alles daran setzt, Shizuo auf irgendeine Weise zu verärgern, sei es ein einfacher Streich oder die Beschuldigung wegen Mordes.

Gegen Ende von Band 12 verrät Izaya ein bisschen mehr darüber, warum er so auf Shizuo fixiert zu sein scheint. Der erste Grund ist, dass Izaya, da er Shizuo nur als Monster sieht, extreme Eifersucht auf Shizuos Fähigkeit empfindet, andere unwissentlich für sich zu gewinnen. Diese Eifersucht wird weiter erhöht, da Shizuo die meiste Zeit zu versuchen scheint, sich zu isolieren, es aber trotzdem schafft, neue Freunde zu finden, während Izaya trotz seiner Versuche, sich auf die einzige Weise, wie er weiß, mit anderen zu verbinden, gemieden bleibt. Izaya glaubt auch, dass nur Menschen die Fähigkeit besitzen, Monster zu töten. Nach dieser Denkweise glaubt Izaya, dass er sich dadurch menschlicher fühlen könnte, wenn er es schafft, Shizuo zu besiegen oder sogar zu töten.

In Izayas Roman sind seit ihrem letzten Kampf einige Jahre vergangen. Izaya leidet unter einem Trauma und fürchtet Shizuo, akzeptiert aber seinen Verlust gegenüber ihm und beschließt, nicht nach Ikebukuro zurückzukehren, obwohl sein Konflikt derselbe oder schlimmer sein könnte als zuvor. In den ersten Kapiteln des Romans wird Shizuo über Izaya interviewt, obwohl Shizuo den Interviewer nur bittet, Izaya zu sagen, dass er niemals nach Ikebukuro zurückkehren soll.

Auf nach Durarara!! SH, Celty und Shizuo betrachten das Gebäude, das er und Izaya während ihres letzten Kampfes zerstört haben. Shizuo fragt sich, was passiert wäre, wenn er und Izaya keine Feinde gewesen wären. Celty antwortet jedoch, dass auch das nicht gut gewesen wäre, da Izaya Shizuo einfach als weiteren Bauern benutzt hätte.

Shinra Kishitani

Hauptartikel: Shinra Kishitani

Ihre Freundschaft kann am besten als „bizarr.“ Izaya trifft Shinra am Eröffnungstag der Raijin Middle School, als Shinra — sein Klassenkamerad – sich ihm mit der Einladung nähert, gemeinsam einen Biologieclub zu gründen. Seine Argumentation, dass Izayas Interesse an „menschlicher Beobachtung“ unter eine biologische Vogtei fällt, wird abgelehnt, aber Izaya wird schließlich von Shinra als Person fasziniert und beginnt herumzufragen; Durch Gespräche mit anderen Studenten, Izaya erkennt, dass Shinra überhaupt kein Interesse an Menschen hat, im Gegensatz zu sich selbst. Seine Neugier, warum, führt ihn schließlich dazu, Vizepräsident des Clubs zu werden.

Der Biologieklub ist im Wesentlichen eine Front: Für Shinra ist es eine Ausrede, einen Freund zu finden (wodurch er die Zustimmung seiner ‚Geliebten‘ erhält); für Izaya ist es ein Mittel, Baseball-Glücksspiel mit seinen Kollegen zu erleichtern. Dieser Glücksspielring, von dem Shinra versucht, Izaya davon abzubringen, als er erfährt, dass er existiert, führt zu einem Wendepunkt in ihrer Beziehung. Nakura, ein Kommilitone, der das Geld seines Vaters durch Glücksspiele verloren hat, wird verzweifelt mit einem Messer in ihren Clubraum stürmen, um seine finanziellen Verluste zurückzufordern. Shinra schießt zwischen dem Messer und Izaya und wird folglich in den Magen gestochen, sehr zu Nakuras Entsetzen. Izaya übernimmt die Schuld für den Vorfall und nutzt ihn, um Nakura in den folgenden Jahren kontinuierlich zu erpressen.Izaya hat den Vorfall als einen von vielen zitiert, die seine Persönlichkeit beeinflussten; Er hatte die Art und Weise beneidet, wie Shinra Menschen von einer „anderen Ebene“ aus zu beobachten schien.“ Izaya würde Shinra wieder als Klassenkamerad an der Raijin High School beitreten, wo Shinra Izaya persönlich seinem Grundschulfreund Shizuo Heiwajima vorstellt. So beginnt die tödliche Rivalität zwischen Izaya und Shizuo. Izaya besucht nach seinem Abschluss die Raira University und Shinra nicht, obwohl Shinra gelegentlich Zeit mit ihm auf dem Campus verbringt.Derzeit glaubt Izaya, dass er kein wichtiger Freund in Shinras Leben ist, da sich Shinras Welt um Celty Sturluson dreht. Ein aufschlussreiches Beispiel ist während Shinra und Celtys Date außerhalb Tokios zu sehen; Als Izaya Shinra aus dem Krankenhaus anruft — das neueste in einer langen Reihe von Anrufern, die das Date des Paares unterbrechen — legt Shinra schnell auf. Später erwidert Izaya den Gefallen, indem er Shinra während Shinras Genesung die kalte Schulter zeigt.Dennoch bestätigen mehrere Instanzen in den Romanen, dass Shinra die einzige Person ist, die Izaya tatsächlich als Freund betrachtet und nicht nur als einen anderen geliebten ‚Menschen‘. Obwohl Izaya Shinra nicht besuchte, als Shinra sich von seinem Angriff erholte, lässt Izaya seine Leute Kisuke Adabashi — Shinras Angreifer — gefangen nehmen und Adabashi in seiner Wohnung festhalten, bis der Mann schließlich entkommt. Gleichfalls, Shinra sieht Izaya zumindest als einen seiner einzigen Freunde und wird ihn oft vor Celty und Shizuo verteidigen — auch wenn er zugibt, dass „er kein gutes Stück Güte hat.“

Shinra ist Izayas Gegenteil. Während Izaya behauptet, „alle Menschen zu lieben“, hat Shinra überhaupt kein Interesse oder Gefühle gegenüber anderen Menschen; Er widmet sich stattdessen einem Nichtmenschen, und Izaya liebt keine Nichtmenschen. Trotz Shinras mangelndem Interesse an Menschen hält Izaya Shinras Einschätzung der Menschheit für korrekt. Shinra war nicht nur der erste Mensch, der Izayas Natur durchschaut hat, er blieb und ist weiterhin mit ihm befreundet — im Gegensatz zu anderen, die sich angewidert haben, Izaya als Person besser zu verstehen. Zugegeben, Shinras Objektivität, wenn es um alle Menschen geht, ob sie ‚gut‘ oder ’schlecht‘ sind, macht es schwierig zu beurteilen, was er wirklich über ‚Freundschaft‘ empfindet. Außerdem, Izaya behauptet, alle Menschen gleich zu sehen, ob sie kith oder Kin oder etwas anderes sind.

Obwohl es keinen Kontakt zwischen ihnen gab, seit Izaya aus Ikebukuro verschwunden ist, betrachten sie sich beide immer noch als „Freunde.“ Byakuyamaru Natsugawara, der zufällig mit den Kishitanis vertraut ist, hat Izaya gedrängt, Shinra einen Besuch abzustatten, am Ende einer stehenden Ovation mit Izaya Orihara, worauf Izaya geantwortet hat: „Das werde ich sehen, wenn ich die Zeit habe.“ Kazane Kinomiya, Shinras Halbschwester mütterlicherseits, die in der Vergangenheit mit Izaya zu tun hatte, wünscht sich ebenfalls, dass Izaya und Shinra wieder zusammenkommen.

Mikado Ryuugamine

Hauptartikel: Mikado Ryuugamine

Izaya und Mikado treffen sich im Internet; Mikado weiß lange nicht, dass Kanra tatsächlich Izaya ist. Mikado trifft Izaya persönlich an Mikados zweitem Tag in Ikebukuro. Izaya weiß, dass Mikado der Anführer der Dollars ist, verspricht aber, die Informationen an niemanden zu verkaufen. Er hält dieses Versprechen nicht genau ein; Anstatt die Informationen zu verkaufen, gibt er sie kostenlos an Masaomi Kida weiter. Im Manga erzählt Izaya Mikado, dass es kein Zufall war, dass er ihn traf – er suchte ihn.

Später in den Romanen beginnt Mikado, sich auf Izayas Informationen und Ratschläge zu verlassen. Dies ähnelt der Art und Weise, wie Masaomi von Izaya abhängt, um die Gelben Schals zu führen (was schließlich zu seinem Sturz führte). Vol. 7 lässt ahnen, dass Mikado wegen Izaya einen dunklen Pfad hinuntergeführt wird. Im selben Roman enthüllt Aoba jedoch, dass sowohl er als auch Izaya Mikado grob unterschätzt haben.

Mairu und Kururi Orihara

Hauptartikel: Mairu Orihara Hauptartikel: Kururi Orihara

Kururi und Mairu sind Izayas jüngere Zwillingsschwestern. Sie wuchsen im selben Haus wie Izaya auf, wo alle drei Geschwister „ziemlich normale Eltern“ gehabt haben sollen.“ Izaya glaubt, dass sich ihre Exzentrizitäten aufgrund seines Einflusses auf sie entwickelt haben: er sagte ihnen als Kinder, dass sie Kopien voneinander seien und daher keinen wirklichen Zweck hätten. Als sie jünger waren, musste er sich oft um sie kümmern, weil ihre Eltern fast immer im Ausland arbeiteten. Izaya gibt an, dass sie neben Shizuo die einzigen Menschen sind, mit denen er nicht umgehen kann, was erklären könnte, warum er sich über sie ärgert. Während Mairu und Kururi unzertrennlich sind, sind ihre Gefühle für Izaya nicht so klar — einerseits sagen sie, dass sie ihn immer noch als Familie betrachten, aber andererseits hätten sie nichts dagegen, ihn zu töten und seine Leiche in den Müll zu werfen, um ihr Idol zu treffen: „Hanejima Yuuhei“, Shizuos jüngerer Bruder. Jedoch, in der Episode des Zwillings von Epitome of Eighteen Histories, Die Zwillinge behaupten, dass es ihnen „egal“ sei, aber sie lieben ihn immer noch „manchmal“.

Izaya zeigt eine gewisse Zuneigung zu seinen Schwestern, als er Celty schickt, um einige Schläger davon abzuhalten, Kururi zu pflücken; er behauptet, er habe dies nur getan, weil er eine Ablenkung für einen Job brauchte. Er schickt Eijirou jedoch auch nach einigen anderen Schlägern, die Mairu ins Visier nahmen, als es nicht arbeitsbezogen war.

Namie Yagiri

Hauptartikel: Namie Yagiri

Izaya und Namie haben eine komplexe Beziehung. Obwohl Namie sich Izaya nähert, um ihre eigene Verhaftung zu verhindern, verachtet sie Izaya. Namie ist die einzige Person, mit der Izaya trotz Namies Gleichgültigkeit keine Probleme hat, seine Pläne zu teilen. Unabhängig von ihren Gefühlen zueinander, Sowohl Izaya als auch Namie scheinen den anderen widerwillig als den nächsten akzeptiert zu haben, den sie der normalen menschlichen Interaktion am nächsten kommen.

Saki Mikajima

Hauptartikel: Saki Mikajima

Izaya war wie ein Wächter für Saki und kümmerte sich um sie, bevor sie mit Kida ging. Saki sieht zu Izaya als bewundernswerte Person auf, bis zu dem Punkt, dass sie von ihm fasziniert ist. Er nutzt dies zu seinem Vorteil; Weist sie sogar an, entführt zu werden (was dazu führt, dass ihre Beine gebrochen werden). Er besucht sie jedoch immer noch im Krankenhaus, wo er ihr befahl, ein Jahr zu bleiben. Trotz seiner verdrehten und manipulativen Wege, Er hat eine Form der Bindung zu ihr, da er wirklich traurig zu sein scheint, wenn sie ihn verlässt und mit Kida davonläuft, da sie eine der wenigen Figuren ist, die Izaya tatsächlich mögen. Sakis Zuneigung zu ihm ist immer noch da, als sie ihm dankbar ist, dass er sie und Kida zusammengebracht hat.

Celty Sturluson

Hauptartikel: Celty Sturluson

Aufgrund ihrer Arbeit als unterirdischer Transporter ist Izaya dafür verantwortlich, Celty ihre Missionen zu geben. Celty mag Izaya jedoch aufgrund der manipulativen Taktik, die er anwendet, im Allgemeinen nicht. Sie verdächtigt ihn immer, an vielen wichtigen Ereignissen in der Stadt beteiligt zu sein, und vertraut ihm überhaupt nicht. Izaya wiederum betrachtet Celty als einen von vielen Bauern, die ihm zur Verfügung stehen. Nachdem Izaya Celtys Kopf erhalten hat, versucht er einen Bandenkrieg zu beginnen, um zu sehen, ob er Celtys Kopf erwecken wird. Trotz seiner Handlungen hilft Celty, Izayas Leben zu retten, nachdem er während seines Kampfes mit Shizuo schwer verletzt wurde.

Masaomi Kida

Hauptartikel: Masaomi Kida

Izaya hat Masaomi vom ersten Tag an manipuliert. Er manipulierte die blauen Quadrate, um die gelben Schals anzugreifen und umgekehrt. Er verließ dann Masaomi, als Saki entführt wurde. Masaomi hasst ihn seitdem.

Shinichi Tsukumoya

Hauptartikel: Shinichi Tsukumoya

Shinichi Tsukumoya ist eine unerwünschte und unbeliebte Informationsquelle für Izaya. Shinichi hat jedoch immer ein Bein in Bezug auf Informationen und ist ein sehr notwendiger Kontakt für Izaya. Shinichi nahm zum ersten Mal Kontakt auf, als Izaya noch Schüler war, indem er ihn für ein Videospiel verspottete, das Izaya selbst gemacht hatte. Ihre Zusammenarbeit findet danach ausschließlich in Shinichis privatem Chatroom statt und ist fast immer feindselig. Shinichi ist einer der wenigen Menschen, die Izayas ‚Maske‘ schütteln und tatsächliche Irritation von ihm hervorrufen können. Izaya beabsichtigt, nach all den Jahren der Beleidigung und des Spottes zu Shinichi zurückzukehren, wenn er herausfindet, wo Shinichi lebt (ohne zu wissen, dass er tatsächlich eine lebende KI ist und überhaupt keine physische Form hat).Izaya benutzte einmal Shinichis Namen als Alias, um ihn zu ärgern, und Shinichi antwortete, indem er ein gefälschtes Foto von Izaya Crossdressing im Internet veröffentlichte und an einem Wettbewerb teilnahm.

Haruto

Hauptartikel: Haruto

Haruto ist eines der Kinder, die Izaya aufgenommen hat, nachdem sie den Tod von Harutos und Himaris Vätern orchestriert hatte. Haruto scheint Izaya zu vergöttern, zu tun, was er sagt, und sehr hoch von ihm zu denken. Er ging sogar so weit zu sagen, dass er genau wie Izaya werden wollte, etwas, gegen das Izaya Einwände erhob. Izaya hat Haruto und Himari in seine Handlungen einbezogen, scheint aber keines der beiden Kinder schlecht zu behandeln.

Himari

Hauptartikel: Himari

Himari ist eines der Kinder, die Izaya aufgenommen hat, nachdem sie den Tod von ihr und Harutos Vätern orchestriert hatte. Im Gegensatz zu Haruto verabscheut Himari Izaya und glaubt, dass er sie und Harutos Leben ruiniert hat. Sie führt jedoch die Befehle aus, die ihr gegeben werden, und scheint wie Izaya werden zu wollen, nachdem sie herausgefunden hat, dass er besiegt werden kann.