Manchmal gibt es mehrere korrekte Lewis-Strukturen für ein gegebenes Molekül. Ozon (O3)(O_3)(O3) ist ein Beispiel. Die Verbindung ist eine Kette von drei Sauerstoffatomen, und die Minimierung der Ladungen, während jedem Atom ein Oktett von Elektronen gegeben wird, erfordert, dass das zentrale Sauerstoffatom eine Einfachbindung mit einem terminalen Sauerstoff und eine Doppelbindung mit dem anderen terminalen Sauerstoff bildet.

Beim Zeichnen der Lewis-Struktur ist die Wahl der Platzierung für die Doppelbindung willkürlich, und jede Wahl ist gleichermaßen korrekt. Die mehrfachen korrekten Weisen, die Lewis-Struktur zu zeichnen, werden die Resonanzformen genannt.Basierend auf den Resonanzformen könnte sich ein beginnender Chemiestudent fragen, ob Ozon Bindungen von zwei verschiedenen Längen hat, da Einfachbindungen im Allgemeinen länger sind als Doppelbindungen. Das Ozonmolekül ist jedoch perfekt symmetrisch mit gleich langen Bindungen. Keine der Resonanzformen repräsentiert die wahre Struktur des Moleküls. Vielmehr wird die negative Ladung der Elektronen, die eine Doppelbindung bilden würden, delokalisiert oder gleichmäßig über die drei Sauerstoffatome verteilt. Die wahre Struktur ist ein Verbundwerkstoff mit Bindungen, die kürzer sind als das, was für Einzelbindungen erwartet würde, aber länger als die erwarteten Doppelbindungen.

Der Resonanzhybrid für Ozon wird gefunden, indem die multiplen Resonanzstrukturen für das Molekül identifiziert werden.

Somit bilden für O3{ O }_{ 3 }O3 die beiden oben gezeigten Strukturen (I und II) die kanonischen Strukturen bzw. die III-Struktur) stellt die Struktur von O3{O }_{3 }O3 genauer dar. Resonanz wird durch einen Doppelpfeil zwischen den Resonanzstrukturen dargestellt, wie oben dargestellt.

(1)

(2)

Der Resonanzhybrid ist stabiler als seine kanonischen Formen, d.h. die eigentliche Verbindung (Hybrid) befindet sich in einem niedrigeren Energiezustand als seine kanonischen Formen. Die Resonanzstabilität nimmt mit zunehmender Anzahl von Resonanzstrukturen zu.

Der Unterschied zwischen den experimentellen und den berechneten Energien ist die Energiemenge, mit der die Verbindung stabil ist. Dieser Unterschied wird als Resonanzenergie oder Delokalisierungsenergie bezeichnet.

Alle Resonanzstrukturen sind nicht äquivalent. Die folgenden Regeln helfen zu bestimmen, ob eine Resonanzstruktur wesentlich zur Hybridstruktur beiträgt oder nicht.

Regeln der Resonanz

Regel 1: Der bedeutendste Resonanzbeitrag hat die größte Anzahl von vollen Oktetten (oder gegebenenfalls erweiterten Oktetten).

Regel 2: Der bedeutendste Resonanzbeitrag hat die wenigsten Atome mit formalen Ladungen.Regel 3: Wenn formale Ladungen nicht vermieden werden können, hat der signifikanteste Resonanzbeitrag die negativen formalen Ladungen an den elektronegativsten Atomen und die positiven formalen Ladungen an den am wenigsten elektronegativen Atomen.Regel 4: Der signifikanteste Resonanzbeitrag hat die größte Anzahl kovalenter Bindungen.

Artikel 5: Wenn eine Pi-Bindung vorhanden ist, hat der bedeutendste Resonanzbeitrag diese Pi-Bindung zwischen Atomen derselben Reihe des Periodensystems (normalerweise Kohlenstoff-Pi, gebunden an Bor, Kohlenstoff, Stickstoff, Sauerstoff oder Fluor).Regel 6: Aromatische Resonanzbeiträge sind signifikanter als Resonanzbeiträge, die nicht aromatisch sind.