Die MacGregor Yacht Co. wurde Anfang der 1960er Jahre von Roger MacGregor im Rahmen eines MBA-Projekts der Stanford University gegründet. Das Unternehmen war bis Anfang 2013 im Geschäft, nachdem Tattoo Yachts es abgelöst hatte. MacGregor produzierte hauptsächlich kleine, anhängerbare Segelyachten, von einem 15-Fuß (4,6 m) Katamaran bis zu 17-Fuß (5,2 m) Taschenkreuzer, bis zu 26-Fuß (7,9 m) Wasser ballastiert Anhängergrößen. MacGregor hat auch einen 36-Fuß (11 m) Katamaran und eine 65-Fuß (20 m) Yacht gebaut. Das letzte produzierte Modell war der MacGregor 26M, ein 26-Fuß (7.9 m) anhängerbares Segelboot, das jetzt als Tattoo 26 in Produktion ist. Der 26M konnte bis zu einem Außenbordmotor mit 60 PS (45 kW) montieren.

Mindestens zwei große Einzelyachten wurden (c) 1987 gebaut – eine für Mr. MacGregors Tochter (jetzt der Besitzer von Tattoo Yachts) und eine zweite für eine private Party in Connecticut, USA. Enigma (MACS0024L687), 72 LOA 12.5 beam 9.5 draft wurde vom ersten Besitzer an die University of Texas gespendet (jahrelange Nutzung???), die dann an eine Privatperson in Florida, USA, versteigert wurden.

MacGregor war dafür bekannt, innovative Funktionen zu verwenden, um Stabilität bei gleichzeitig geringem Gewicht und einfacher Anhängerbarkeit zu gewährleisten. Der Schwenkkiel war eine der Innovationen, die auf MacGregors kleineren Booten verwendet wurden, und Wasserballast war eine andere. Das Modell 26M wiegt nur 2.550 lb (1.160 kg) trocken, 300 lb (140 kg) davon ist permanenter Ballast. Im Wasser kann es zusätzliche 1.150 lb (520 kg) Wasserballast aufnehmen, der in Tanks unterhalb der Wasserlinie gelagert wird. Dadurch kann der 26M selbstaufrichtend sein; Wenn er um 90 Grad gerollt wird, dreht das Gewicht des Ballasts das Boot schnell wieder aufrecht.

MacGregor hat im Laufe seines Lebens über 36.000 Yachten hergestellt. Während die meisten davon die kleineren Taschenkreuzer und größeren Anhängermodelle waren, wurden während der 8-jährigen Produktion auch etwa 100 des M-65-Modells hergestellt, was es zur erfolgreichsten Luxusyacht aller Zeiten machte.Roger MacGregor ging 2013 in den Ruhestand, schloss die Fabrik in Costa Mesa und beendete die Produktion. Gleichzeitig gründete seine Tochter Laura MacGregor Sharp Tattoo Yachts in Stuart, Florida. Tattoo Yachts kaufte die Werkzeuge für die MacGregor 26M und begann mit der Produktion der Tattoo 26, die das gleiche Boot mit geringfügigen Modifikationen ist. Tattoo hat das Händlernetz und die Teilelieferkette von MacGregor geerbt und ist erfolgreich in die volle Produktion eingetreten, wobei ein Übergang und ein Fabrikumzug mit einer sechsmonatigen Unterbrechung der Bootsverfügbarkeit für Händler abgeschlossen wurden. Tattoo entwirft derzeit auch ein völlig neues 22-Fuß-Design.