Crabtree besuchte zuerst die Northwestern University in Evanston, Illinois, brach sie jedoch ab, nachdem er entschieden hatte, dass er die soziale Atmosphäre von Northwestern nicht mochte. Nachdem seine Mutter und sein Stiefvater nach Florida gezogen waren, überzeugten ihn seine Eltern, sich an der University of Florida in Gainesville, Florida, einzuschreiben, wo er von 1927 bis 1929 für die Florida Gators-Fußballmannschaften von Trainer Tom Sebring und Trainer Charlie Bachman spielte. Er hatte die beidhändige Fähigkeit, den Ball auf der Flucht von beiden Füßen zu stoßen oder fallen zu lassen, oder einen Vorwärtspass mit beiden Armen werfen.Als Collegian war Crabtree ein wichtiger Backfield-Beitrag für drei Gators Squads in 1927, 1928 und 1929, die 7-3, 8-1 und 8-2 beendeten. Alle drei Mannschaften gehörten zu den besten Teams, die von der University of Florida in dieser Zeit produziert wurden, einschließlich der Great Gator Eleven von 1928, deren Leistungen von zukünftigen Gators-Fußballmannschaften in den 1960er Jahren und wohl auch in den frühen 1990er Jahren unübertroffen blieben. Im Jahr 1928 hatte Crabtree das Glück, zwei der besten offensiven Enden des Landes als seine primären Passziele zu haben, Dutch Stanley und All-American Dale Van Sickel, und wurde von den anderen drei talentierten und schnellen Rücken der Gators „Phantom Four“ Offensive Backfield unterstützt — Carl Brumbaugh, Rainey Cawthon und Royce Goodbread. In der zweiten Woche hatte Crabtree in weniger als drei Vierteln des Spiels 8 Touchdowns geleitet. In einer Ära vor der nationalen Wahl zogen die 1928 Gators nationale Zeitungsberichterstattung an, als sie ihre Gegner 336-44 übertrafen und die Nation während der Saison 1928 anführten; Sie beendeten 8-1 und verloren ihr letztes Spiel gegen Trainer Robert Neylands Tennessee Volunteers in Knoxville um einen einzigen Punkt, 13-12. In diesem Spiel fing Buddy Hackman eine Flanke von Crabtree zu Brumbaugh ab, der im Klaren war, wenn er korrekt ausgeführt worden war.Als Junior im Jahr 1928 wurde Crabtree First-Team All-Southern Selection von der Associated Press und erhielt Third-Team All-American Honors von der Associated Press, der Newspaper Enterprise Association und United Press. Crabtrees letztes Fußballspiel sah einen großen intersektionalen Sieg über die Oregon Webfoots in Miami. Er gab einen Punt 80 Yards für eine Partitur. Crabtree war auch ein Star vorwärts für die Florida Gators Basketball-Team in den Jahren 1928 und 1929, und wurde später in die University of Florida Athletic Hall of Fame als „Gator Great“ im Jahr 1976 aufgenommen. Als Teil einer Artikelserie, die 2006 für die Gainesville Sun geschrieben wurde, wählten ihn die Sun Sportswriters als Nummer 23 unter den 100 größten Alligatoren aller Zeiten aus den ersten 100 Jahren des Florida-Fußballs.