John Rackham, auch bekannt als „Calico Jack“, war ein englischer Pirat, der aus zwei Gründen berühmt war: für sein Design der berühmten Jolly Roger-Flagge (ein Schädel mit zwei gekreuzten Schwertern) und dafür, dass er zwei Piratinnen, Mary Read und Anne Bonny, in seiner Crew hatte. Calico Jack war ein berüchtigter Pirat, der die Gewässer rund um die Bahamas und Kuba terrorisierte. Während Rackham zunächst nur Quartiermeister für Charles Vanes Schaluppe war, Der Ranger, Er erreichte die Kapitänsrolle, indem er Vane nach dem Rückzug aus einem Man-o-War als Feigling brandmarkte und eine Abstimmung anrief, die Vanes Kapitänsrolle entfernte.Als Kapitän plünderte Rackham viele kleine Schiffe in Küstennähe in der Karibik. Im Dezember 1719 machte er eine viel größere Eroberung, die Kingston, ein großes Schiff mit einer sehr reichhaltigen Ladung. Während dieser Raub für Rackham und seine Crew ein großer Erfolg war, war er nur von kurzer Dauer, da Händler den Raub gesehen und Kopfgeldjäger geschickt hatten, um Rackham gefangen zu nehmen. An Land auf der Isla de los Pinos holten die Kopfgeldjäger Rackham ein; Sie schafften es nicht, ihn zu finden, aber sie nahmen seinen Preis mit. Rackham segelte später nach Nassau, wo er von Gouverneur Rogers begnadigt wurde, indem er behauptete, Vane habe ihn zur Piraterie gezwungen. Rogers akzeptierte und erlaubte John, die Begnadigung zu erhalten und in Nassau zu bleiben.Während der kurzen Zeit, in der Rackham seine Begnadigung aufrechterhielt, begann er eine Affäre mit Anne Bonny, der Frau von James Bonny, einem Seemann, der für Gouverneur Rogers arbeitete. Als James Bonny die Affäre entdeckte, versuchte er, Anne wegen Ehebruchs verurteilen zu lassen. Sie entkam jedoch mit Rackham, stahl eine Schaluppe und machte seine Begnadigung zunichte. Zwei Monate lang segelten sie durch die Karibik und eroberten Schiffe, bis sie nach Kuba segelten, um Anne Rackhams Baby zur Welt zu bringen. Während ihres Aufenthalts in Kuba lernte Anne Mary Read kennen, die zweite Frau, die sich Rackhams Flotte anschloss.Bald darauf erklärte Gouverneur Rogers John Rackham und seine Crew zu Piraten, woraufhin der Piratenjäger Jonathan Barnet seine Suche nach ihnen begann. Im Oktober 1720 griff Barnets Schaluppe in der Bry Harbour Bay in Jamaika Rackham an und nahm ihn gefangen. Er wurde dann nach Spanish Town, Jamaika, geschickt, wo er vor Gericht gestellt, verurteilt und zum Hängen verurteilt wurde.

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