Oakley blev startet af James Jannard i 1975 i sin garage med en initial investering på $300. Navnet ” Oakley “kom fra Jims engelske Setter,”Oakley Anne”. Jannard begyndte med at sælge det, han kaldte ‘The Oakley Grip’ ud af bagsiden af sin bil ved motocross-begivenheder. Hans motorcykelgreb var i modsætning til andre greb, der var tilgængelige på det tidspunkt. Materialet bruges stadig til at fremstille øresokker på Oakley-briller, og mange af næsestykkerne og nu båndene på deres ure. Oakley fortsatte med at producere nummerplader, handsker, greb, albuebeskyttere, hagebeskyttere og beskyttelsesbriller til bmks-og motocrosssamfundene.

i 1980 udgav Jannard et par beskyttelsesbriller kaldet O-Frame. Med’ Oakley ‘ – logoet til stede på stroppen fik mærket stigende anerkendelse og fremtrædende plads i hele sportsbranchen. I 1983 begyndte Oakley at sælge Skibriller.

de første Oakley solbriller; fabrik Pilot øjenskygger, var sport-orienteret, ligner beskyttelsesbriller og blev udgivet i 1984. Disse blev fulgt i 1985 af Oakley Frogskin, en afslappet solbrillestil, der blev lavet i Japan.

virksomheden blev offentliggjort i 1995 og hævede 230 millioner dollars.i begyndelsen af 1996 havde Oakley en priskonflikt med det italienske firma, verdens største brilleproducenter og detailhandlere. Oakleys produkter i deres butikker, herunder Sunglass Hut, og Oakleys aktiemarkedsværdi faldt 33%.

i 2001 købte Oakley Iacon, Inc., operatør af mall-baserede solbriller butikker solbriller design, sportslige øjne, og Occhiali da Sole.

Oakley underskrev en fire-årig aftale om at fremstille briller designet af dem selv og Rævevæddeløb i September 2004.

fra og med 2004 købte Jannard store mængder Oakley-aktier: $2 millioner i 2004, $16 millioner i 2005 og $4,6 millioner i begyndelsen af 2006, hvilket bragte sin personlige andel i virksomheden til 63%.

i 2006 erhvervede Oakley Oliver Peoples group, en producent af high-end modemærkede briller (under Oliver Peoples, Mosley Tribes og Paul Smith brands) for $55,7 Mio.og Optical Shop of Aspen, en luksusbrilleforhandler med fjorten butikker.den 21. juni 2007 annoncerede Oakley en plan om at købe Oakley i en kontantaftale til en værdi af 2,1 milliarder dollars og betale en præmie på 16% i forhold til den eksisterende aktiekurs. Handlen blev afsluttet den 15. November 2007, hvilket gjorde Oakley til en del af en portefølje, der inkluderer mærker som Ray-Ban, Persol og Vogue. Efter at have solgt Oakley Inc. i 2007 grundlagde James Jannard Red Digital Cinema. Overtagelsen af Oakley er blevet kritiseret som en potentiel overtrædelse af antitrustlovgivningen.under forberedelserne til den i sidste ende vellykkede redning af treogtredive minearbejdere fanget i ti uger i en chilensk mine i oktober 2010 kontaktede en journalist, der dækkede historien, Oakley om at donere Solbriller til redningsindsatsen, opmærksom på, at minearbejderne ville have brug for Øjenbeskyttelse efter at have tilbragt uger i mørke. Oakley donerede 35 par af sine Radar sportsbriller, udstyret med specielt udvalgte nuancer.

et par Oakley solbriller

Oakley sponsorerede medlemmer af det amerikanske olympiske hold i 2012, og samme år forlængede partnerskabet gennem 2020.

i August 2013 solgte Oakley sit REVO-mærke til sekventielle mærker for $20 mio.

i September 2015 lukkede Oakley hjemmesiden for sin outletarm Oakley Vault, mens den fortsatte sin mursten og mørtelbutik af mærket.