Articles

Induktiv effekt, Elektromerisk effekt, Resonanseffekter og Hyperkonjugation

Nogle gange er der flere korrekte strukturer for et givet molekyle. O3 (O_3) (O3) er et eksempel. Forbindelsen er en kæde af tre iltatomer, og minimering af ladningerne, mens hvert atom giver en oktet af elektroner, kræver, at det centrale iltatom danner en enkelt binding med det ene terminale ilt og en dobbeltbinding med det andet terminale ilt.

Når du tegner strukturen, er valget af placering for dobbeltbindingen vilkårlig, og begge valg er lige så korrekte. De mange korrekte måder at tegne strukturen på kaldes resonansformerne.baseret på resonansformerne kan en begyndende kemistuderende undre sig over, om der er obligationer af to forskellige længder, da enkeltbindinger generelt er længere end dobbeltbindinger. Men molekylet er perfekt symmetrisk, med bindinger, der har samme længde. Ingen af resonansformerne repræsenterer molekylets sande struktur. Snarere er den negative ladning af elektronerne, der ville danne en dobbeltbinding, delokaliseret eller fordelt jævnt over de tre iltatomer. Den sande struktur er en sammensat, med obligationer kortere end hvad man kunne forvente for enkeltobligationer, men længere end de forventede dobbeltobligationer.

resonanshybriden for oson findes ved at identificere de multiple resonansstrukturer for molekylet.resonanshybrid findes ved at identificere de multiple resonansstrukturer for molekylet.

således for O3{ O }_{ 3 }O3 de to strukturer (i og II) vist ovenfor udgør de kanoniske strukturer eller resonansstrukturer og deres hybrid (dvs. III-strukturen) repræsenterer strukturen af O3{ O }_{ 3 }O3 mere præcist. Resonans er repræsenteret af en dobbelthovedet pil mellem resonansstrukturerne, som illustreret ovenfor.

(1)

(2)

resonanshybriden er mere stabil end dens kanoniske former, dvs.den faktiske forbindelse (hybrid) har en lavere energitilstand end dens kanoniske former. Resonansstabilitet stiger med øget antal resonansstrukturer.

forskellen i de eksperimentelle og beregnede energier er mængden af energi, hvormed forbindelsen er stabil. Denne forskel er kendt som resonansenergi eller delokaliseringsenergi.

alle resonansstrukturer er ikke ækvivalente. Følgende regler hjælper med at bestemme, om en resonanstruktur vil bidrage væsentligt til hybridstrukturen.

Resonansregler

regel 1: den mest betydningsfulde resonansbidragyder har det største antal fulde oktetter (eller hvis relevant udvidede oktetter).

regel 2: Den mest betydningsfulde resonansbidragyder har færrest atomer med formelle ladninger.

regel 3: hvis formelle ladninger ikke kan undgås, har den mest signifikante resonansbidragyder de negative formelle ladninger på de mest elektronegative atomer og de positive formelle ladninger på de mindst elektronegative atomer.

Regel 4: den mest signifikante resonansbidragyder har det største antal kovalente bindinger.

regel 5: Hvis en pi-binding er til stede, har den mest signifikante resonansbidragyder denne pi-binding mellem atomer i samme række i det periodiske system (normalt kulstof pi bundet til bor, kulstof, nitrogen, ilt eller fluor).

regel 6: aromatiske resonansbidragydere er mere signifikante end resonansbidragydere, der ikke er aromatiske.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret. Krævede felter er markeret med *