skal omarbejdes.

Shisuo Heisjima

Hovedartikel: Shisuo Heisjima

Shisuo og Isaya har hadet hinanden fra det øjeblik Shinra introducerede dem. Under deres allerførste møde kastede han et slag mod Isaya efter at være blevet antagoniseret; hvilket fik Isaya til at skære Shisuo med sin kniv. Længere ind i deres kamp sørgede han for, at han blev ramt af en lastbil. Deres kampe er blevet legendariske i hele Ikebukuro og har forårsaget massive skader rundt omkring i byen.

de to er næsten fuldstændige modsætninger af hinanden både fysisk og mentalt. Mens Isaya er en rolig og for det meste indsamlet person, der forbliver følelsesmæssigt løsrevet fra de fleste situationer, reagerer Shisuo impulsivt på næsten hver eneste tur og får ham til at gå på en blind vold. Hvor han har en tendens til at bruge sin overlegne smidighed og præcise planlægning for at få det, han ønsker, bruger han næsten udelukkende brutal kraft til at nå sine mål. De to er også forskellige i deres modenhed. Han er tilbøjelig til tilfældige udbrud og pludselige raser og har ringe selvkontrol; imidlertid, han har i sidste ende et meget modent mål om at leve et fredeligt liv og blive stærk nok til at kontrollere sig selv. I modsætning til Shisuo præsenterer han sig med en professionel holdning, når han beskæftiger sig med klienter, og holder ham kølig, selv mens han bliver tortureret. I modsætning til dette er han meget impulsiv og gør mange uetiske ting bare for at se, hvad der vil ske. Haruya Shiki beskriver ham som et barn med for meget magt.mens han ofte udtrykker et stærkt ønske om at myrde Isaya på den mest smertefulde måde, er han ironisk nok den mindre aggressive af de to. Han hader ham, selv om han er meget bedre til at kontrollere det ud i det fri. Det gøres klart, at han ikke engang betragter Shisuo som menneske efter sine standarder, idet han betragter ham tættere på et dyrs end noget andet. Som sådan, han bliver ekstremt irriteret, når Shisuo faktisk viser et tegn på intelligens eller modenhed. Det ser også ud til, at Isaya mellem de to ser ud til at være den mest fikserede på deres rivalisering. Dette vises ved, at Isaya ofte går ud af sin måde at modvirke Shisuo på en eller anden måde, hvad enten det er en simpel prank eller rammer ham for mord.

mod slutningen af bind 12 afslører Isaya lidt mere om, hvorfor han virker så fikseret på Shisuo. Den første grund er, at da han ser Shisuo som intet andet end et monster, føler Isaya ekstrem jalousi over Shisuos evne til uforvarende at tiltrække andre til ham. Denne jalousi øges yderligere, da Shisuo ser ud til at forsøge at isolere sig det meste af tiden, men alligevel formår at få nye venner, mens Isaya forbliver undgået på trods af hans forsøg på at få forbindelse med andre på den eneste måde, han ved hvordan. Isaya er også overbevist om, at kun mennesker har evnen til at dræbe monstre. Efter denne tankegang mener han, at hvis han formår at besejre eller endda dræbe Shisuo, tror han, at det kan få ham til at føle sig mere menneskelig.

i Isayas roman er der gået et par år siden deres sidste kamp. Men accepterer hans tab over for ham og beslutter ikke at vende tilbage til Ikebukuro, selvom hans konflikt måske er den samme eller værre end før. I de kapitler, der blev introduceret i romanen, bliver han afhørt om Isaya, selvom Shisuo bare beder intervjueren om at fortælle Isaya, at han aldrig skal vende tilbage til Ikebukuro.

i Durarara!! SH, Celty og Shisuo ser på bygningen, som han og Isaya ødelagde under deres sidste kamp. Han undrer sig over, hvad der ville være sket, hvis han ikke havde været fjender. Celty svarer dog, at det heller ikke ville have været godt, da Isaya simpelthen ville have brugt Shisuo som en anden bonde.

Shinra Kishitani

Hovedartikel: Shinra Kishitani

deres venskab kan bedst beskrives som “Bisarr.”Isaya møder Shinra på åbningsdagen for Raijin Middle School, når Shinra—hans klassekammerat—henvender sig til ham med en invitation til at oprette en Biologiklub sammen. Hans ræsonnement om, at Isayas interesse for “menneskelig observation” falder ind under en biologisk foged, bliver mødt med afvisning, men Isaya bliver til sidst fascineret af Shinra som person og begynder at spørge rundt; gennem at tale med andre studerende, Isaya indser, at Shinra overhovedet ikke har nogen interesse i mennesker, i modsætning til ham selv. Hans nysgerrighed om hvorfor får ham til endelig at blive klubbens vicepræsident.

Biologiklubben er i det væsentlige en front: for Shinra er det en undskyldning at få en ven (derved tjene godkendelsen af hans ‘elskede’); for Isaya, det er et middel til at lette baseball gambling med sine jævnaldrende. Denne gambling ring, som Shinra forsøger at afskrække Isaya fra at lære det eksisterer, fører til et vendepunkt i deres forhold. Nakura, en medstuderende, der mistede sin fars penge til spil, vil pramme ind i deres klubrum med en kniv i et desperat skridt for at genvinde sine monetære tab. Shinra dart mellem kniven og Isaya og er derfor stukket i maven, meget til Nakura rædsel. Isaya tager skylden for hændelsen og bruger den til løbende at afpresse Nakura gennem de følgende år.han havde misundt den måde, Shinra syntes at observere mennesker fra et “andet plan.”Shinra ville endnu en gang slutte sig til Shinra som klassekammerat på Raijin High School, hvor Shinra personligt introducerer Isaya til sin grundskolevenner. Så begynder Isajas og Shisuos dødelige rivalisering. Shinra går på Raira University efter eksamen, og Shinra gør det ikke, selvom Shinra lejlighedsvis tilbringer tid sammen med ham på campus.i øjeblikket mener Isaya, at han ikke er en vigtig ven i Shinras liv, da Shinras verden drejer sig om Celty Sturluson. Et fortællende eksempel ses under Shinra og Celtys dato væk fra Tokyo; når Isaya ringer til Shinra fra hospitalet—det seneste i en lang række opkald, der afbryder parrets dato—hænger Shinra hurtigt op. Senere vender Isaya tilbage ved at give Shinra den kolde skulder under Shinras rekonvalescens.ikke desto mindre forstærker flere tilfælde i romanerne, at Shinra er den eneste person, som Isaya faktisk betragter som en ven snarere end blot et andet elsket ‘menneske’. Selvom Isaya ikke besøgte Shinra, da Shinra var ved at komme sig efter sit angreb, får Isaya sit folk til at fange Kisuke Adabashi—Shinras angriber—og holde Adabashi begrænset i sin lejlighed, indtil manden til sidst undslipper. Ligeledes ser Shinra i det mindste Isaya som en af hans eneste venner og vil ofte forsvare ham foran Celty og Shisuo—selvom han indrømmer “der er ikke en eneste ounce godhed i ham.”

Shinra er Isayas modsatte. Mens Isaya hævder at “elske alle mennesker”, har Shinra slet ingen interesse i eller følelser over for andre mennesker; han er i stedet viet til et ikke-menneske, og Isaya har ingen kærlighed til ikke-mennesker. På trods af Shinras manglende interesse for mennesker anser Isaya Shinras vurdering af menneskeheden for at være nøjagtig. Ikke kun var Shinra den første person, der så igennem Isayas natur, han forblev og fortsætter med at være på venlige vilkår med ham—i modsætning til andre, der har udtrykt afsky over bedre at forstå Isaya som person. Indrømmet, Shinras objektivitet, når det kommer til alle mennesker, uanset om de er ‘gode’ eller ‘dårlige’, gør det vanskeligt at vurdere, hvad han virkelig føler med hensyn til ‘venskab’. Desuden hævder Isaya at se alle mennesker lige, hvad enten de er kith eller familie eller noget andet.

selvom der ikke har været nogen kontakt mellem dem, siden Isaya forsvandt fra Ikebukuro, betragter de begge stadig hinanden som “venner.”Byakuyamaru Natsugavara, der tilfældigvis er bekendt med Kishitanierne, har opfordret Isaya til at besøge Shinra i slutningen af en stående Ovation med Isaya Orihara, som Isaya har svaret: “Jeg vil se om det, hvis jeg har tid.”Kasane Kinomiya, Shinras moderlige halvsøster, der har haft tidligere forhold til Isaja, ønsker ligeledes, at Isaja og Shinra genforenes.

Mikado Ryuugamine

Hovedartikel: Mikado Ryuugamine

Isaya og Mikado mødes på internettet; Mikado ved ikke, at Kanra faktisk er Isaya i lang tid. Mikado mødes personligt på Mikados anden dag i Ikebukuro. Han ved, at Mikado er leder af Dollars, men lover ikke at sælge oplysningerne til nogen. Han holder ikke dette løfte nøjagtigt; i stedet for at sælge oplysningerne giver han det gratis til Masaomi Kida. I mangaen fortæller Isaya Mikado, at det ikke var tilfældigt, at han mødte ham – han ledte efter ham.senere i romanerne begynder Mikado at stole på Isayas information og råd. Dette svarer til, hvordan Masaomi afhænger af, at han leder De Gule tørklæder (hvilket til sidst førte til hans undergang). Vol. 7 forudser, at Mikado vil blive ført ned ad en mørk sti på grund af Isaya. I den samme roman afslører Aoba imidlertid, at både han og Isaya groft har undervurderet Mikado.

Mairu og Kururi Orihara

Hovedartikel: Mairu Orihara Hovedartikel: Kururi Orihara

Kururi og Mairu er Isayas yngre tvillingsøstre. De voksede op i samme hus som Isaya, hvor alle tre søskende siges at have haft “ret normale forældre.”Isaya mener, at deres særheder udviklede sig på grund af hans indflydelse på dem: han fortalte dem som børn, at de var kopier af hinanden og derfor ikke havde noget reelt formål. Da de var yngre, måtte han ofte tage sig af dem, fordi deres forældre næsten altid arbejdede i udlandet. De er de eneste mennesker, som han ikke ved, hvordan han skal håndtere, hvilket kan forklare, hvorfor han er irriteret over dem. Mens Mairu og Kururi er uadskillelige, er deres følelser på Isaya ikke så klare—på den ene side siger de, at de stadig betragter ham som familie, men på den anden side ville de ikke have noget imod at dræbe ham og smide hans døde krop i skraldet for at møde deres idol: “Hanejima Yuuhei,” Shisuos yngre bror. Imidlertid, i tvillingens episode af Epitome of atten historier, tvillingerne hævder, at de “ikke kunne pleje mindre”, men de stadig “nogle gange” elsker ham.han viser en vis kærlighed til sine søstre, når han sender Celty for at stoppe nogle bøller, der vælger Kururi; han hævder, at han kun gjorde dette, fordi han havde brug for en distraktion til et job. Imidlertid, han sender også Eijirou efter nogle andre bøller, der var rettet mod Mairu, da det ikke var arbejdsrelateret.

Namie Yagiri

Uddybende artikel: Namie Yagiri

Namie og Namie har et komplekst forhold. Selvom Namie nærmer sig Isaya for at forhindre sin egen anholdelse, foragter hun Isaya. Namie er den eneste person, Isaya har ingen problemer med at dele sine planer med på trods af Namies ligegyldighed over for ham. Uanset deres følelser over for hinanden, både Isaya og Namie ser ud til at have modstræbende accepteret den anden som det tætteste, de kommer på normal menneskelig interaktion.

Saki Mikajima

Hovedartikel: Saki Mikajima

Isaya var som en værge for Saki og tog sig af hende, før hun rejste med Kida. Saki ser op til Isaya som en beundringsværdig person til det punkt, at hun er fascineret af ham. Han bruger dette til sin fordel; selv instruerer hende om at blive kidnappet (hvilket resulterer i, at hendes ben bliver brudt). Men han besøger hende stadig på hospitalet, hvor han beordrede hende til at blive i et år. På trods af hans snoede og manipulerende måder, han har en form for tilknytning til hende, da han ser ud til at være virkelig trist, når hun forlader ham og løber af med Kida, da hun er en af de få karakterer, der faktisk kan lide Isaya. Sakis tilknytning til ham er der stadig, da hun er taknemmelig for ham for at bringe hende og Kida sammen.

Celty Sturluson

Hovedartikel: Celty Sturluson

på grund af sit job som underjordisk transportør er Isaya ansvarlig for at give Celty sine missioner. Celty kan dog ikke lide Isaya generelt på grund af den manipulerende taktik, han bruger. Hun mistænker ham altid for at være involveret i mange af de store begivenheder, der sker i byen og stoler slet ikke på ham. Til gengæld anser Isaya Celty for at være en af mange bønder til hans rådighed. Efter at have fået celtys hoved forsøger han at starte en bandekrig for at se, om det vil vække Celtys hoved. På trods af sine handlinger hjælper Celty med at redde Isayas liv, efter at han er alvorligt såret under sin kamp med Shisuo.

Masaomi Kida

Hovedartikel: Masaomi Kida har manipuleret Masaomi fra den allerførste dag, de mødtes. Han manipulerede de blå firkanter for at angribe de gule tørklæder og omvendt. Han forlod derefter Masaomi, da Saki blev kidnappet. Masaomi har hadet ham lige siden.

Shinichi Tsukumoya

Uddybende artikel: Shinichi Tsukumoya

Shinichi Tsukumoya er en uønsket og ikke lide kilde til information for Isaya. Imidlertid, Shinichi har altid et ben op med hensyn til information og er en meget nødvendig kontakt for Isaya at have. Shinichi fik først kontakt, mens Isaya stadig var gymnasieelever— ved at håne ham for et videospil, som Isaya selv havde lavet. Deres samarbejde bagefter finder sted helt i Shinichis private chatroom og er næsten altid fjendtlig. Shinichi er en af få mennesker, der er i stand til at ryste Isayas ‘maske’ og påberåbe sig faktisk irritation fra ham. Isaya har til hensigt at komme tilbage til Shinichi i alle årene med fornærmelse og hån, hvis han finder ud af, hvor Shinichi bor (uvidende om, at han faktisk kan være en levende AI og slet ikke have en fysisk form).Shinichi brugte engang Shinichis navn som et alias for at irritere ham, og Shinichi svarede ved at sende et forfalsket foto af Isaya crossdressing på internettet og deltage i det i en konkurrence.

Haruto

Hovedartikel: Haruto

Haruto er et af de børn, som Isaya indtog efter at have orkestreret Haruto og Himaris Fædres død. Haruto ser ud til at forgude Isaya, gør hvad han siger og tænker meget højt på ham. Han gik endda langt for at sige, at han ville blive ligesom Isaya, noget Isaya protesterede mod. Isaya har inkluderet Haruto og Himari i sine plot, men ser ikke ud til at behandle nogen af børnene Dårligt.

Himari

Hovedartikel: Himari

Himari er et af børnene, som Isaya tog ind efter at have orkestreret hendes og harutos Fædres død. I modsætning til Haruto afskyr Himari Isaya og tror, at han har ødelagt hende og Harutos liv. Hun udfører de ordrer, hun får, dog og ser ud til at ønske at blive som Isaya efter at have fundet ud af, at han kan blive besejret.