i midten af 1980 ‘ erne producerede han sammen med en gymnasieven Freddy B brugerdefinerede sange (kaldet “Særlige anmodninger”) lokalt på kassette til folk i Oakland og Bay Area. I 1985 startede Too Short sin solokarriere og udgav sit debutalbum, Stop ikke Rappin’ på Oakland pladeselskab 75 Girls Records and Tapes, som sammen med fire 12″ udgivelser indeholdt rå, enkle trommeslag fra en linndrum trommemaskine. Dette var også en af de første hiphop – plader, der brugte ordet “tæve” – et ord, der blev et af rapperens varemærker og var fokus for efterfølgende raps som “er ikke noget, men et ord til mig”.

i begyndelsen af 1990 ‘erne kom hans selvproducerede beats hovedsageligt fra en TR-808 og fra midten til slutningen af 2000’ erne blev der brugt EN TR-909. I 1985 Too Short og Freddie B. dannede etiketten farlig musik til regionalt at distribuere sin musik, og sammen med andre dannede rapgruppe det farlige besætning. Farlig musik blev korte plader, og derefter op alle Nite poster. Med sin udgivelse fra 1989 er livet…For kort begyndte han at bruge afspillede etablerede funk riffs (snarere end prøver) med sine beats.

efterfølgende arbejde var primært samarbejde, herunder arbejde med Tupac Shakur, den berygtede B. I. G., Scarface og Pimp C. Et af hans bemærkelsesværdige samarbejder i denne periode var på sporet “verden er fyldt…”på det klassiske berygtede B. I. G. album liv efter døden; han kommer ind på det tredje vers efter Diddy og Biggie. At være med på albummet introducerede ham også for et bredere publikum på grund af hans typiske stil, der kontrasterer meget med albummets Mafioso-tema. Han medvirkede også på hitsinglen “Player’ s Holiday” fra deres debutalbum fra 1999 Derty arbejde samt Priority Records kompilering Nuthin men en Gangsta fest. Efter disse optrædener begyndte han at arbejde på sit ellevte album, kan ikke holde sig væk. Albummet inkluderede gæsteoptrædener af 8Ball & MJG, Jay-med, Jermaine Dupri, Sean Combs, E-40, Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface og B-Legit.

too Short flyttede til Atlanta i 1994, men han begyndte ikke at arbejde med en mere forskelligartet række sydlige kunstnere før i 2000, da han samarbejdede med Lil Jon. Med udgivelsen af 1999 kan ikke holde sig væk, for kort kom ud af pensionering og fortsatte sin seksuelt eksplicitte, afslappede rap-stil. Nye albums udgivet 2000-2003 var du Grim (2000), Chase The Cat (2001), hvad er mit yndlingsord? (2002), og gift med spillet (2003). Disse albums blev alle kortlagt ret godt, da de alle var i top 71 af Billboard 200, men de gjorde det ikke så godt som Too Shorts tidligere udgivelser fra 1990 ‘ erne, da ingen af dem nåede top 10.

i 2004 optrådte hans tidligere single fra 1990 “ghettoen” på populære videospil Grand Theft Auto: San Andreas, spiller på vestkysten hip hop radiostation Radio Los Santos. I betragtning af at dette var et utroligt populært spil på det tidspunkt, blev featuringen hyldet som en succes for også $hort, både i reklame og i den berømmelse, der blev genereret af sangen.

til hans næste album, blæse fløjten (2006), udnyttede Too Short nu den nye hyphy rap-musik, der kom ud af hans oprindelige hjemmebase i Oakland. Dette oplevede noget af en genopblussen for kort, da den toppede som #14 på Billboard 200, meget bedre end hver af hans tidligere tre udgivelser. Imidlertid har hans efterfølgende udgivelser, såsom 2007 ‘ s Get Off The Stage, ikke været så succesrige. Den 7. oktober 2008 blev Too Short hædret af VH1 ved den femte årlige “Hip-Hop Honors” sammen med Cypress Hill, De La Soul, Slick Rick og Naughty By Nature.

i 2009, for kort indspillet til Dillinger, Lil Jon, Soopafly, Scarface og B-Legit. I 2011 blev rapperen vist på troldmand Khalifas sang”on my Level”. Han samarbejdede også i Snoop Doggs album fra 2011, Doggumentary i sangen “Take U Home” og på 50 Cent sangen “First Date”. I 2012 udgav Too Short sammen med E-40 to samarbejdsalbum samme dag med titlen History: Mob Music and History: Function Music. Begge kortlagt i top 100 på Billboard 200 albums chart. Too Short har sagt, at det bedste vers, han nogensinde har indspillet, er et vers til en sang på Dr. Dres afvænning kaldet “Man’ s Best Friend (Pussy)”.

i 2013 blev det meddelt, at han ville samarbejde med Lady Gaga om en sang “juveler n’ Drugs” til hendes kommende album Artpop. Sangen er også præget af T. I. og T. I.

i 2013 blev Too Short med på sangen The Compliments by The Lonely Island på det skøre album.

i 2015 blev Too Short vist på skuespiller Tavion Tate Guice også kendt som Tavion Millioune ‘ s sang “Oakland Brookfield Dance”.

i 2016 blev Too Short vist på sangen “Cochino” af den koreanske amerikanske rapper Dumbfoundead. Sangen er det syvende nummer ud af Dumbfoundeads femte studioalbum vi kan dø.seks år efter hans sidste udgivelse udgav Too Short sit 20. album The Pimp Tape den 9. November 2018. Den 20. December 2019 udgav han sit 21 .album Vault. Den 18. December 2020 for kort og E-40 udgav deres samarbejdsalbum er ikke væk gør det og vilkår & betingelser.