Crabtree deltog først i det Nordvestlige Universitet i Evanston, Illinois, men faldt ud efter at have besluttet, at han ikke kunne lide den sociale atmosfære i det nordvestlige. Efter at hans mor og stedfar flyttede til Florida, overbeviste hans forældre ham om at tilmelde sig University of Florida i Gainesville, Florida, hvor han spillede for træner Tom Sebring og træner Charlie Bachmans Florida Gators fodboldhold fra 1927 til 1929. Han havde den ambidekstrous evne til at punt eller dropkick bolden fra enten fod, mens på flugt, eller kaste en fremad aflevering med enten arm.

som collegian var Crabtree en vigtig backfield-bidragyder for tre Gators-hold i 1927, 1928 og 1929, som sluttede henholdsvis 7-3, 8-1 og 8-2. Alle tre hold rangerede blandt de allerbedste hold produceret af University of Florida gennem den tid, inklusive great Gator eleven fra 1928, hvis præstationer forblev uovertruffen af fremtidige Gators fodboldhold gennem 1960 ‘erne og uden tvivl gennem begyndelsen af 1990′ erne. I 1928 var Crabtree heldig at have to af de bedste offensive ender i landet som sine primære passerende mål, hollandsk Stanley og Allamerikansk Dale Van Sickel, og blev støttet af de andre tre talentfulde og hurtige rygge af Gators’ “Phantom Four” stødende backfield-Carl Brumbaugh, Rainey Kragthon og Royce Goodbread. I den anden uge, på mindre end tre fjerdedele af spillet, havde Crabtree instrueret 8 berøringer. I en æra før National afstemning tiltrak Gators 1928 National avisdækning, da de overgik deres modstandere 336-44, hvilket førte nationen til at score i løbet af sæsonen 1928; de sluttede 8-1 og tabte deres sidste kamp til træner Robert Neyland ‘ s Tennessee frivillige i Knoksville med et enkelt point, 13-12. I det spil opfangede Buddy Hackman en lateral fra Crabtree til Brumbaugh, der var i det klare, hvis det var blevet udført korrekt.

som junior i 1928 var Crabtree første hold all-Southern selection af Associated Pressog modtog tredje hold All-American hædersbevisninger fra Associated Press, avisen Enterprise Association og United Press. Crabtrees sidste fodboldkamp oplevede en stor sejr over Oregon i Miami. Han returnerede en punt 80 yards for en score. Crabtree var også en stjerne fremad for Florida Gators basketballhold i 1928 og 1929 og blev senere optaget i University of Florida Athletic Hall of Fame som en “Gator Great” i 1976. Som en del af en artikelserie skrevet til Gainesville Sun i 2006 valgte Sun sportsforfattere ham som nummer 23 blandt de 100 største Gators fra de første 100 år af Florida fodbold.