eksempel \(\Sideindeks{1}\)

opløsning

da overførslen af ilt er til samme side af dobbeltbindingen, vil den resulterende oksacyclopropanring have den samme stereokemi som startalken. En god måde at tænke på dette er, at Alken drejes, så nogle bestanddele kommer frem og nogle er bagud. Derefter indsættes iltet ovenpå. (Se produktet af ovenstående reaktion.) En måde, hvorpå ringen kan åbnes, er ved en syrekatalyseret iltning-hydrolyse. Iltning-hydrolyse giver en vicinal diol, et molekyle med OH-grupper på nærliggende carbonatomer. Til denne reaktion er dihydroksyleringen anti, da ringen på grund af sterisk hindring angribes fra siden modsat det eksisterende iltatom. Således, hvis startalken er trans, vil den resulterende Vicinale diol have en S og en R stereocenter. Men hvis startalken er cis, vil den resulterende Vicinale diol have en racemisk blanding af S, S og R, R enantiomerer.