Crabtree asistió por primera vez a la Universidad Northwestern en Evanston, Illinois, pero abandonó después de decidir que no le gustaba la atmósfera social de Northwestern. Después de que su madre y su padrastro se mudaran a Florida, sus padres lo convencieron de inscribirse en la Universidad de Florida en Gainesville, Florida, donde jugó para los equipos de fútbol americano Florida Gators del entrenador Tom Sebring y Charlie Bachman de 1927 a 1929. Tenía la habilidad ambidiestra de patear o soltar la pelota de cualquier pie mientras estaba en la carrera, o lanzar un pase hacia adelante con cualquiera de los brazos.

Como colegial, Crabtree fue un contribuyente clave de backfield para tres escuadrones de Gators en 1927, 1928 y 1929, que terminaron 7-3, 8-1 y 8-2, respectivamente. Los tres equipos se clasificaron entre los mejores equipos producidos por la Universidad de Florida hasta ese momento, incluido el great Gator eleven de 1928, cuyos logros permanecieron insuperables para los futuros equipos de fútbol americano de los Gators hasta la década de 1960 y, posiblemente, hasta principios de la década de 1990. En 1928, Crabtree tuvo la suerte de tener dos de los mejores extremos ofensivos del país como sus principales blancos de paso, el holandés Stanley y el All-American Dale Van Sickel, y fue apoyado por los otros tres talentosos y veloces traseros del backfield ofensivo «Phantom Four» de los Gators: Carl Brumbaugh, Rainey Cawthon y Royce Goodbread. En la segunda semana, en menos de tres cuartos de juego, Crabtree había dirigido 8 touchdowns. En una época anterior a las encuestas nacionales, los Gators de 1928 atrajeron la cobertura de los periódicos nacionales, ya que superaron a sus oponentes 336-44, liderando a la nación en anotación durante la temporada de 1928; terminaron 8-1, perdiendo su último partido ante los Voluntarios de Tennessee del entrenador Robert Neyland en Knoxville por un solo punto, 13-12. En ese juego, Buddy Hackman interceptó un lateral de Crabtree a Brumbaugh, que estaba a salvo si se hubiera ejecutado correctamente.

Como junior en 1928, Crabtree fue seleccionado para el primer equipo All-Southern por la Associated Press, y recibió honores All-American del tercer equipo de la Associated Press, la Newspaper Enterprise Association y United Press. El último partido de fútbol de Crabtree vio una importante victoria interseccional sobre los Oregon Webfoots en Miami. Devolvió un gol 80 yardas para un marcador. Crabtree también fue delantero estrella del equipo de baloncesto Florida Gators en 1928 y 1929, y más tarde fue incluido en el Salón de la Fama Atlética de la Universidad de Florida como «Gator Great» en 1976. Como parte de una serie de artículos escrita para el Gainesville Sun en 2006, The Sun sportswriters lo eligió como el número 23 entre los 100 mejores Caimanes de todos los tiempos de los primeros 100 años del fútbol de Florida.