John Rackham, también conocido como «Calico Jack», era un pirata inglés famoso por dos razones: su diseño de la famosa bandera Jolly Roger (una calavera con dos espadas cruzadas), y por tener a dos piratas, Mary Read y Anne Bonny, en su tripulación. Calico Jack era un famoso pirata que aterrorizaba las aguas alrededor de las Bahamas y Cuba. Mientras que al principio Rackham era simplemente un intendente para la balandra de Charles Vane, El Ranger, alcanzó la capitanía al calificar a Vane de cobarde después de retirarse de un man-o-war y convocó un voto que eliminó la capitanía de Vane.

Como capitán, Rackham saqueó muchos barcos pequeños cerca de la costa alrededor del Caribe. En diciembre de 1719, hizo una captura mucho más grande, el Kingston, un gran barco con una carga muy abundante. Si bien este robo fue un gran éxito para Rackham y su tripulación, fue de corta duración, ya que los comerciantes habían visto el robo y enviado cazarrecompensas para capturar a Rackham. Mientras estaban en la costa de la Isla de los Pinos, los cazarrecompensas alcanzaron a Rackham; no lograron encontrarlo, pero se llevaron su premio con ellos.

Rackham más tarde navegó a Nassau, donde recibió un indulto del gobernador Rogers alegando que Vane lo había forzado a la piratería. Rogers aceptó y permitió que John recibiera el indulto y permaneciera en Nassau.

Durante el corto tiempo que Rackham mantuvo su indulto, comenzó una aventura con Anne Bonny, la esposa de James Bonny, un marinero que trabajaba para el Gobernador Rogers. Al descubrir la aventura, James Bonny intentó que Ana fuera condenada por adulterio. Sin embargo, escapó con Rackham, robando una balandra y anulando su indulto.

Durante dos meses navegaron por el Caribe, capturando barcos hasta que navegaron a Cuba para que Anne entregara al bebé de Rackham. Mientras estaba en Cuba, Anne conoció a Mary Read, la segunda mujer en unirse a la flota de Rackham.

Poco después, el gobernador Rogers declaró piratas a John Rackham y a su tripulación, después de lo cual el cazador de piratas Jonathan Barnet comenzó su búsqueda.

En octubre de 1720, en Bry Harbour Bay en Jamaica, la balandra de Barnet atacó a Rackham y lo capturó. Luego fue enviado a Spanish Town, Jamaica, donde fue juzgado, condenado y sentenciado a la horca.

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